3-benzyl-5-chloro-8-methyl-3-phenylacetoxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-chloro-8-methyl-3-phenylacetoxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (3-benzyl-5-chloro-8-methyl-2,4-dioxo-1H-quinolin-3-yl) 2-phenylacetate
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 433.891
• InChiKey: ANYHISKMUZRKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 3-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-dione 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 以120 mg的产率得到3-benzyl-5-chloro-8-methyl-3-phenylacetoxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3-Acyloxy-1,3-dihydro-2 H-吲哚-2-ones和Isomeric 4-Acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones的合成：3-Hydroxyquinoline-的双重重排2.4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  取代的3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮3转化为3-酰氧基-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮4和异构体4-酰基-1,4-二氢3，1-苯并恶嗪-2-酮5。研究了取代基和反应条件对反应过程的影响。在所提出的机制中，发生了双重重排。α酮醇重排的3，导致α羟基β二酮中间体8，之后是重排同分异构的α酮醇酯4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00057-0

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Acyloxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones and Isomeric 4-Acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones: Double Rearrangement of 3-Hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Jiřı́ Polis、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00057-0

  日期：2000.3

  3-dihydro-2H-indol-2-ones 4 and isomeric 4-acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones 5. The influence of the substituents and the reaction conditions on the course of the reaction was studied. In the proposed mechanism a double rearrangement takes place; α-ketol rearrangement of 3, leading to α-hydroxy-β-diketone intermediate 8, is followed by a rearrangement to the isomeric α-ketol-esters 4 and 5.

  取代的3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮3转化为3-酰氧基-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮4和异构体4-酰基-1,4-二氢3，1-苯并恶嗪-2-酮5。研究了取代基和反应条件对反应过程的影响。在所提出的机制中，发生了双重重排。α酮醇重排的3，导致α羟基β二酮中间体8，之后是重排同分异构的α酮醇酯4和5。