(E)-methyl 2-methyl-3-(4-methoxylphenyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-methyl-3-(4-methoxylphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-2-butenoate；methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: AOHCMDSGFKICCM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6,8-二溴-2-甲基喹唑啉-4-酮 、 (E)-methyl 2-methyl-3-(4-methoxylphenyl)but-2-enoate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到methyl (2R,3S)-1-(6,8-dibromo-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hogale, M B; Chavan, P B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 5, p. 581 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-methyl 2-methyl-3-(4-methoxylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从β-酮酸酯衍生的 （E）-和（Z）-立体定义的烯醇膦酸酯：完全取代的α，β-不饱和酯的立体互补合成†

  摘要：

  通过（E）-和（Z）-烯醇膦酸酯从可及的α-取代的β-酮酸酯1广泛合成，稳固和立体互补地合成完全取代的（E）-和（Z）-立体定义的α，β-不饱和酯3已实现。本方法涉及两个可及的反应序列：（i）多种β-酮酸酯1的（E）-和（Z）-立体互补烯醇磷酸化（24个实例； 71-99％产率，每个> 95：5 ds） ，以及（ii）（E）-和（Z）-使用S型（S）的Suzuki-Miyaura固相交联（16例; 71-91％收率，> 81/19 ds）和Negishi交联（32例;​​ 65-96％收率，> 95：5 ds）使用（E） -和（Z）-烯醇膦酸酯2。描述了关键的反应性N-磷铵（咪唑鎓）中间体I的1 H-NMR监测及其在（E）-和（Z）-他莫昔芬前体6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ob01097g

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted (Z)-Alkenes from Aryl Alkyl Ketones Utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.
  作者：Shigeki Sano、Tomoka Takehisa、Shiho Ogawa、Kenji Yokoyama、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.1300

  日期：——

  Tetrasubstituted (Z)-alkenes were readily prepared through the Horner-Wadsworth-Emmons reactions of methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono]propionate with aryl alkyl ketones by employing Sn(OSO(2)CF(3))(2) and N-ethylpiperidine.

  通过使用Sn（OSO（2）CF（3），将2- [双（2,2,2-三氟乙基）膦酸]丙酸甲酯与芳基烷基酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应轻松制备四取代（Z）-烯烃））（2）和N-乙基哌啶。
• Divergent Synthetic Access to<i>E</i>- and<i>Z</i>-Stereodefined All-Carbon-Substituted Olefin Scaffolds: Application to Parallel Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Tamoxifens
  作者：Yuichiro Ashida、Atsushi Honda、Yuka Sato、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/open.201600124

  日期：2017.2

  A highly substrate‐general synthesis of all‐carbon‐substituted E‐ and Z‐stereodefined olefins is performed. The method comprises two sets of parallel and stereocomplementary preparations of (E)‐ and (Z)‐α,β‐unsaturated esters involving two robust and distinctive reactions: 1) stereocomplementary enol tosylations using readily available TsCl/diamine/(LiCl) base reagents, and 2) stereoretentive Negishi

  可以对所有碳原子取代的E和Z立体定义的烯烃进行高度底物一般的合成。该方法包括两组平行和立体互补的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯的制备，涉及两个稳健而独特的反应：1）使用容易获得的TsCl /二胺/（LiCl）碱试剂进行立体互补烯醇甲苯磺酰化和2）使用催化剂[Pd（dppe）Cl 2 ]（用于E）和[Pd（dppb）Cl 2 ]（用于Z）进行立体定位Negishi交叉偶联）。当前的并行方法分为I类（收敛方法：16个示例，产率为5-87％）和II类（发散方法：18个示例，产率为70-95％）。将获得的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯支架成功转化为各种E-和Z-立体定义的已知和新型烯烃（8×2衍生化阵列）。作为演示，将（E）和（Z）-他莫昔芬（一种全碳取代的烯烃的代表性基序）并行合成的应用总共需要八步，总收率为58％（平均93％）和57％（平均93％）。