2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 | 17094-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: 2-methyl-acetoacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methylacetoacetate；methyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 17094-21-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00233100
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NDTWZHURUDSPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178℃
• 沸点：
  177℃
• 密度：
  1.012
• 闪点：
  62℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  | 室温 |

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基乙酰乙酸乙酯	2-acetylpropanoic acid ethyl ester	609-14-3	C7H12O3	144.17
  乙酰乙酸甲酯	acetoacetic acid methyl ester	105-45-3	C5H8O3	116.117

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2-二甲基乙酰乙酸甲酯	methyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanoate	38923-57-8	C7H12O3	144.17
  ——	2-ethyl-2-methyl-acetoacetic acid methyl ester	112303-26-1	C8H14O3	158.197
  ——	2-Methyl-3-oxo-pentanedioic acid 1-methyl ester	125557-52-0	C7H10O5	174.153
  2-甲基丁酸甲酯	methyl 2-methylbutanoate	868-57-5	C6H12O2	116.16
  ——	methyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate	86210-70-0	C9H14O3	170.208
  2-羟基-2-甲基-3-氧丁酸甲酯	methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate	72450-34-1	C6H10O4	146.143
  ——	methyl 2-(iodomethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate	112818-16-3	C7H11IO3	270.067

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-diazopropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称N ？钯和手性胍衍生物催化下仲和苯胺的H插入

  摘要：

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。

  DOI：

  10.1002/anie.201308501
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 生成 2-甲基-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  KUMMER, RUDOLF;BERTLEFF, WERNER;ROEPER, MICHAEL

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterisation of the Broadly-Specific O-Methyl-transferase JerF from the Late Stages of Jerangolid Biosynthesis
  作者：Steffen Friedrich、Franziska Hemmerling、Frederick Lindner、Anna Warnke、Johannes Wunderlich、Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.3390/molecules21111443

  日期：——

  We describe the characterisation of the O-methyltransferase JerF from the late stages of jerangolid biosynthesis. JerF is the first known example of an enzyme that catalyses the formation of a non-aromatic, cyclic methylenolether. The enzyme was overexpressed in E. coli and the cell-free extracts were used in bioconversion experiments. Chemical synthesis gave access to a series of substrate surrogates

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。
• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Iron-Catalyzed Carbene Insertion Reactions of α-Diazoesters into Si–H Bonds
  作者：Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02488

  日期：2017.11.3

  An efficient iron-catalyzed carbene insertion reaction of α-diazo carbonyl compounds into the Si–H bond was developed. A wide range of α-silylesters was obtained in high yields (up to 99%) from α-diazoesters using a simple iron(II) salt as catalyst.

  开发了一种有效的铁催化的α-重氮羰基化合物向Si-H键的卡宾插入反应。使用简单的铁（II）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达99％）获得多种α-甲硅烷基酯。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle