14-methoxy-4,15-retro-deoxyretinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-methoxy-4,15-retro-deoxyretinol
• 英文别名: (6E)-6-[(2E,4E,6E)-8-methoxy-3,7-dimethylnona-2,4,6-trienylidene]-1,5,5-trimethylcyclohexene
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: AOICIYKICTVYQY-GQJSDAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 sodium methylate 、 维生素A 在 三氟甲磺酸 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 14-methoxy-4,15-retro-deoxyretinol
  参考文献：
  名称：

  Carr-Price蓝色反应机理的研究。

  摘要：

  研究了类维生素A（视黄醇，乙酸视黄酯和脱水视黄醇）与布朗斯台德酸的反应，作为Carr-Price反应的模型系统。通过VIS和2D NMR光谱对脱水维甲酸阳离子进行了表征，包括在鉴定出的E / Z异构体混合物中观察到的电荷分布和键反转区域。用NaOMe-MeOH淬灭获得的产物通过HPLC和MS鉴定。VIS，NMR，EPR，动态光散射和化学淬灭法重新研究了视黄醇（维生素A）和路易斯酸SbCl（3）在饱和氯仿溶液中的经典Carr-Price反应。尽管产品的不稳定性和无法提供有用的NMR光谱表明是自由基阳离子，但EPR结果排除了自由基物质。动态光散射实验 与模型系统相比，显示出Carr-Price配合物的强聚集性，合理化了化学猝灭观察到的低稳定性，NMR问题和二聚作用。VIS数据支持蓝色Carr-Price产品与离域的脱水维甲酸阳离子的结构相似性，并评估了锑配合物的详细结构。

  DOI：

  10.1039/b709535j

文献信息

• Studies on the mechanism of the Carr–Price blue colour reaction
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Stine Nalum Naess、Petter B. Aslaksen、Thorleif Anthonsen、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b709535j

  日期：——

  The reaction of retinoids (retinol, retinyl acetate and anhydroretinol) with Bronsted acids was studied as a model system for the Carr-Price reaction. The anhydroretinylic cation was characterised by VIS and 2D NMR spectroscopy, including an estimate of the charge distribution and region of bond inversion, observed in a mixture of identified E/Z isomers. Products obtained by quenching with NaOMe-MeOH

  研究了类维生素A（视黄醇，乙酸视黄酯和脱水视黄醇）与布朗斯台德酸的反应，作为Carr-Price反应的模型系统。通过VIS和2D NMR光谱对脱水维甲酸阳离子进行了表征，包括在鉴定出的E / Z异构体混合物中观察到的电荷分布和键反转区域。用NaOMe-MeOH淬灭获得的产物通过HPLC和MS鉴定。VIS，NMR，EPR，动态光散射和化学淬灭法重新研究了视黄醇（维生素A）和路易斯酸SbCl（3）在饱和氯仿溶液中的经典Carr-Price反应。尽管产品的不稳定性和无法提供有用的NMR光谱表明是自由基阳离子，但EPR结果排除了自由基物质。动态光散射实验 与模型系统相比，显示出Carr-Price配合物的强聚集性，合理化了化学猝灭观察到的低稳定性，NMR问题和二聚作用。VIS数据支持蓝色Carr-Price产品与离域的脱水维甲酸阳离子的结构相似性，并评估了锑配合物的详细结构。