3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 1367843-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-methylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1367843-92-2
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• mdl: MFCD22062891
• 分子量: 189.011
• InChiKey: AONGIFTUQBTSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 在 Oxone 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.67h， 生成 [cis rac] 1-methyl-5-(4-methyl-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)-sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES
  [FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE

  摘要：

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015158427A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BI-ARYL DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE BI-ARYLE

  摘要：

  披露了用于治疗受DHODH调制影响的疾病、失调或医疗条件的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示：式I其中R1、R2、R3和Q在此定义。

  公开号：

  WO2021070132A1

文献信息

• Discovery of novel selective Janus kinase 2 (JAK2) inhibitors bearing a 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amino scaffold
  作者：Yuan Yin、Cheng-Juan Chen、Ru-Nan Yu、Lei Shu、Tian-Tai Zhang、Da-Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.054

  日期：2019.4

  optimized by introducing a functional 3,5-disubstituted-1H-pyrazole moiety into the C-3 moiety of pyrazole template, and then were biologically evaluated as potent Janus kinase 2 (JAK2) inhibitors. Among these molecules, inhibitors 11f, 11g, 11h and 11k displayed strong activity and selectivity against the JAK2 kinase, with IC50 values of 7.2 nM, 6.5 nM, 8.0 nM and 9.7 nM, respectively. In particular,

  Janus激酶（JAKs）调节各种癌症和免疫反应，是治疗癌症和免疫疾病的靶标。合成并优化了一系列新的1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-氨基衍生物，方法是将3,5-二取代的1H-吡唑官能团引入吡唑模板的C-3部分，然后在生物学上被评估为有效的Janus激酶2（JAK2）抑制剂。在这些分子中，抑制剂11f，11g，11h和11k显示出对JAK2激酶的强活性和选择性，IC50值分别为7.2 nM，6.5 nM，8.0 nM和9.7 nM。特别地，细胞抑制测定法和蛋白质印迹分析还支持化合物11g在细胞中的JAK2选择性。此外，化合物11g在淋巴细胞增殖测定和迟发型超敏反应测定中也显示出有效的抑制活性。两者合计，在这项研究中发现的新型JAK2选择性抑制剂可能是通过进一步开发更有效和选择性的JAK2抑制剂而成为新药发现的潜在先导化合物。
• HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20150291572A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及芳基取代的杂环磺酰基作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或障碍的用途。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022115384A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，包括本文所描述的化合物(包括其药学上可接受的盐)的制药组合物和合成方法。本文还提供了使用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗疾病和/或病症的方法。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 酰胺类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022253333A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  一类酰胺类化合物及其应用，具体公开了式(P)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• 10.1002/ejoc.202400479
  作者：Koidan, Georgyi、Zahorulko, Serhii、Hurieva, Anastasiia、Shishkina, Svitlana、Rusanov, Eduard B.、Kostyuk, Aleksandr

  DOI：10.1002/ejoc.202400479

  日期：——

  N-Alkyl(aryl)pyrazoles react with silylformamidine that exists in an equilibrium with its carbene form via migration of the trimethylsilyl group from the carbon to nitrogen atom inserting at C−H group in 5th position. N-Alkyl(aryl)pyrazoles featuring substituents such as Br, CN and NO2 readily afford the corresponding aminals.

  N-烷基（芳基）吡唑与甲硅烷基甲脒反应，甲脒通过三甲基甲硅烷基从碳原子迁移到插入第 5位CH 基团的氮原子，与其卡宾形式保持平衡。具有诸如Br、CN和NO 2等取代基的N-烷基(芳基)吡唑很容易提供相应的缩醛胺。