(2SR,3SR,4RS)-6-(decanoylamino)-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohex-5-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2SR,3SR,4RS)-6-(decanoylamino)-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohex-5-enone
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: ARIAEGCYPQFTMJ-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenylcarbamic acid allyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 氢氟酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (2SR,3SR,4RS)-6-(decanoylamino)-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohex-5-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-LL-C10037α and Related Manumycin-Type Epoxyquinols

  摘要：

  以 N-烯丙氧基羰基保护的 2,5-二甲氧基苯胺为起点，通过高价碘氧化规程和选择性烯酮环氧化反应，九步即可得到链霉菌代谢物 LL-C10037δ，总收率为 7-10%。在这一策略的不对称变体中，(R,R)-戊烷-2,4-二醇被用作手性缩醛剂。由于正己胺基取代基限制了 1,3-二恶烷环的构象，由此产生的半醌螺缩醛进行了面选择性环氧化，并进一步官能化，得到了 (-)-LL-C10037 δ，ee 为 94%。这些方法首次合成了马诺霉素的高官能化 mC7N 核心，并进一步扩展到制备类似物，用于该类抗肿瘤抗生素的 SAR 研究。马努霉素能抑制 PFTase（蛋白法尼基转移酶）对 Ras 蛋白的法尼基化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4141