methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: ARYTYLPNAHKKEX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl 5-acetyl-2-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向自由基三氟甲基化反应由铜催化丙烯酸三氟硼基酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯

  摘要：

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000937
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 Stryker's reagent 、 copper diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向自由基三氟甲基化反应由铜催化丙烯酸三氟硼基酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯

  摘要：

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000937

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethylacrylates by Ligand-Free Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03085

  日期：2019.2.15

  Efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki–Heck reaction allowed the formation of trisubstituted α-trifluoromethylacrylates. The reaction showed good chemical tolerance and furnished moderate to excellent yields of reaction. Silver salt additive proved to be essential for the reaction. The reaction has been then applied to the formation of 3-trifluoromethyl coumarins and analogues of therapeutic

  高效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应可形成三取代的α-三氟甲基丙烯酸酯。该反应显示出良好的化学耐受性，并提供中等至优异的反应产率。银盐添加剂被证明是该反应必不可少的。然后将该反应用于形成3-三氟甲基香豆素和治疗剂类似物。
• Ligand-free palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction to synthesize valuable α-trifluoromethylacrylates
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109483

  日期：2020.5

  α-Trifluoromethylacrylates were synthesized using efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki-Heck reaction. With the alkyl trifluoromethylacrylates used as substrates, different catalytic systems were explored including Pd/C as a catalyst. Good to excellent yields were obtained with good chemical tolerance

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率
• Copper‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylates from Trifluoroborylacrylates <i>via</i> Stereoretentive Radical Trifluoromethylation
  作者：Swetha Jos、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202000937

  日期：2021.1.19

  We report the synthesis of α‐trifluoromethylacrylates from α‐trifluoroborylacrylates via a stereoretentive radical trifluoromethylation with inexpensive reagents NaSO2CF3 and TBHP at room temperature. Under these conditions, a wide substrate scope afforded the (E)‐diastereomer exclusively in moderate to good yield. The utility of the reaction products is demonstrated in the synthesis of phenyl‐4H‐pyran

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。