N-((1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-((1S,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)picolinamide；N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]pyridine-2-carboxamide；N-[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: ASOSYKJVFAOGEQ-FFSVYQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)picolinamide 在 盐酸 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 42.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用产生复杂性的“拼接”方法，有效地统一合成各种桥接的多环支架

  摘要：

  简单胺底物的区域选择性和立体定向定向C–H芳基化和环化，提供了30种不同的三维支架。统一的方法大大扩展了同时包含氮原子和芳环的桥环体系的范围。

  DOI：

  10.1039/d0cc06975b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (R)-(+)-莰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以90%的产率得到N-((1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  使用产生复杂性的“拼接”方法，有效地统一合成各种桥接的多环支架

  摘要：

  简单胺底物的区域选择性和立体定向定向C–H芳基化和环化，提供了30种不同的三维支架。统一的方法大大扩展了同时包含氮原子和芳环的桥环体系的范围。

  DOI：

  10.1039/d0cc06975b

文献信息

• Tuning Reactivity in Pd‐catalysed C( <i>sp</i> ³ )‐H Arylations via Directing Group Modifications and Solvent Selection
  作者：Charlotte E. Coomber、Michael J. Porter、Abil E. Aliev、Peter D. Smith、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.202000726

  日期：2020.11.18

  The palladium‐catalysed sp3 C−H arylation of a selection of saturated amine scaffolds was investigated using substituted picolinamide directing groups. On the bornylamine scaffold, highly selective monoarylation takes place using unsubstituted picolinamide or 3‐methylpicolinamide, whereas a double C−H arylation occurs with other substituents present, becoming a significant product with 3‐trifluoromethylpicolinamide

  钯催化的sp 3使用取代的吡啶啉酰胺指导基团研究了饱和胺骨架的CH芳基化反应。在冰片胺支架上，使用未取代的吡啶啉酰胺或3-甲基吡啶啉酰胺进行高度选择性的单芳基化，而在存在其他取代基的情况下发生双CH芳基化，成为3-三氟甲基吡啶啉酰胺的重要产物。DFT计算用于帮助合理化指导组对CH palpalation步骤的影响，而在实验中发现这是不可逆的。还在无环胺支架上检查了取代的吡啶甲酰胺定向基团，在许多情况下，使用甲基吡啶甲酰胺可提高产率和选择性。为了选择其他胺基支架，
• Silver-Free Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Saturated Bicyclic Amine Scaffolds
  作者：Charlotte E. Coomber、Laure Benhamou、Dejan-Krešimir Bučar、Peter D. Smith、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02665

  日期：2018.3.2

  Herein, we report a silver-free Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H arylation of saturated bicyclic and tricyclic amine scaffolds. The reaction provides good yields using a range of aryl iodides and aryl bromides including functionalized examples bearing aldehydes, ketones, esters, free phenols, and heterocycles. The methodology has been applied to medicinally relevant scaffolds. Two of the intermediate palladium

  在这里，我们报告了饱和的双环和三环胺骨架的无银Pd（II）催化的C（sp 3）-H芳基化反应。使用一定范围的芳基碘化物和芳基溴化物，包括带有醛，酮，酯，游离酚和杂环的官能化实例，该反应可提供良好的产率。该方法已经被应用于医学上相关的支架。制备并表征了催化循环中的两种中间体钯配合物，并提出了机理。在相对温和的条件下，除去导向基团以良好的收率进行。