3-(3-nitrophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)quinoline
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: ATVKKMMYAGXLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)quinoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(quinolin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于二芳基脲的大麻素CB1受体的变构调节剂：评价6-吡咯烷基吡啶基取代的重要性。

  摘要：

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00707
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 potassium formate 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化3,3-二烷氧基-1-芳基-1-丙炔的加氢芳基化和加氢乙烯基化。3-芳基喹啉和3-乙烯基喹啉的方法

  摘要：

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00557-1

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Exploring the influence of designer surfactant hydrophobicity in key C C/C N bond forming reactions
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Jagatheeswaran Kothandapani、Megarajan Sengan、Anbazhagan Veerappan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.006

  日期：2019.3

  aqueous medium via 5-exo-trig cyclization reaction. The scope of the reaction was extended to intermolecular Csp2-Csp2 and Csp2-N bond forming reactions in water. Systematic investigations revealed that altering hydrophobicity of surfactant influences the yield of both CC and CN bond forming reactions in water.

  探索了设计胶束介质，以通过5-exo-trig环化反应在水性介质中将各种苯胺转化为相应的密集取代的生物学相关的粪臭素衍生物。反应的范围扩展到在水中的分子间Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键形成反应。系统研究表明，改变表面活性剂的疏水性会影响水中C C和C N键形成反应的产率。
• Diarylureas as CB1 allosteric modulators
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US11084781B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新型二芳脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是 CB1 受体的异位调节剂，因此可用于治疗由 CB1 介导的疾病和病症。
• Heteroatom-Guided, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization in the Synthesis of 3-Arylquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Riki Das、Amit Adhikary、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol401349a

  日期：2013.7.5

  A new approach for the regioselective functionalization of the C-3-position of quinolines is described. The method utilizes heteroatom guided regioselective C-3 palladation followed by arylation via transmetalation with aryl boronic acids to yield 3-aryl-N-acyl-1,2-dihydroquinolines. In a one-pot sequence, N-deacylation followed by aromatization leads to important 3-arylquinolines in good yields.
• DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：EP3621951A1

  公开（公告）日：2020-03-18