(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AUABNXZOGNPUSY-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到menthane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  临床候选药物 AR-15512 的 (1S,2S,5R)-非对映体和对映体的合成、表征和 HPLC 分析

  摘要：

  AR-15512（以前称为 AVX-012 和 WS-12）是一种 TRPM8 受体激动剂，目前处于治疗干眼症的 2b 期临床试验中。这种具有类似薄荷醇清凉活性的生物活性化合物具有三个立体中心，其最终结构和绝对构型（1 R ,2 S ,5 R ）先前已通过冷冻电子显微镜解析。 AR-15512 的合成路线也已被报道，揭示了 C-1 的差向异构过程可能发生在合成的特定阶段。为了确认 AR-15512 的所需构型在整个过程中不会发生变化，并排除由于初始起始原料可能受到污染而导致最终产品中存在的对映异构体，AR-15512 的对映异构体和非对映异构体在C-1处进行了合成并充分表征。此外，通过X射线晶体学分析确定了( 1S ， 2S ， 5R )-非对映异构体的绝对构型，并设计和开发了新的HPLC方法来鉴定这两种立体异构体并与临床进行比较。候选者 AR-15512。

  DOI：

  10.3390/molecules26040906
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  临床候选药物 AR-15512 的 (1S,2S,5R)-非对映体和对映体的合成、表征和 HPLC 分析

  摘要：

  AR-15512（以前称为 AVX-012 和 WS-12）是一种 TRPM8 受体激动剂，目前处于治疗干眼症的 2b 期临床试验中。这种具有类似薄荷醇清凉活性的生物活性化合物具有三个立体中心，其最终结构和绝对构型（1 R ,2 S ,5 R ）先前已通过冷冻电子显微镜解析。 AR-15512 的合成路线也已被报道，揭示了 C-1 的差向异构过程可能发生在合成的特定阶段。为了确认 AR-15512 的所需构型在整个过程中不会发生变化，并排除由于初始起始原料可能受到污染而导致最终产品中存在的对映异构体，AR-15512 的对映异构体和非对映异构体在C-1处进行了合成并充分表征。此外，通过X射线晶体学分析确定了( 1S ， 2S ， 5R )-非对映异构体的绝对构型，并设计和开发了新的HPLC方法来鉴定这两种立体异构体并与临床进行比较。候选者 AR-15512。

  DOI：

  10.3390/molecules26040906

文献信息

• Synthesis, Characterization and HPLC Analysis of the (1S,2S,5R)-Diastereomer and the Enantiomer of the Clinical Candidate AR-15512
  作者：Sergio Rodríguez-Arévalo、Eugènia Pujol、Sònia Abás、Carles Galdeano、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.3390/molecules26040906

  日期：——

  previously solved by cryo-electron microscopy. The route of synthesis of AR-15512 has also been reported, revealing that epimerization processes at the C-1 can occur at specific stages of the synthesis. In order to confirm that the desired configuration of AR-15512 does not change throughout the process and to discard the presence of the enantiomer in the final product due to possible contamination of the

  AR-15512（以前称为 AVX-012 和 WS-12）是一种 TRPM8 受体激动剂，目前处于治疗干眼症的 2b 期临床试验中。这种具有类似薄荷醇清凉活性的生物活性化合物具有三个立体中心，其最终结构和绝对构型（1 R ,2 S ,5 R ）先前已通过冷冻电子显微镜解析。 AR-15512 的合成路线也已被报道，揭示了 C-1 的差向异构过程可能发生在合成的特定阶段。为了确认 AR-15512 的所需构型在整个过程中不会发生变化，并排除由于初始起始原料可能受到污染而导致最终产品中存在的对映异构体，AR-15512 的对映异构体和非对映异构体在C-1处进行了合成并充分表征。此外，通过X射线晶体学分析确定了( 1S ， 2S ， 5R )-非对映异构体的绝对构型，并设计和开发了新的HPLC方法来鉴定这两种立体异构体并与临床进行比较。候选者 AR-15512。