menthyl 3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl 3-carboxaldehyde
• 英文别名: p-menthane-3-aldehyde；(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AUABNXZOGNPUSY-FBKFWFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl 3-carboxaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (7S,10R)-3-ethyl-7-isopropyl-10-methyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  WO2023/131667

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR MAKING NEO-ENRICHED p-MENTHANE COMPOUNDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120116113A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  公开了一种制备富含新生代p-薄荷醛中间体的方法。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重排提供了一种包含正常(II)和新生代(III) p-薄荷醛的醛混合物：其中新生代醛(III)是主要产物。这种醛混合物容易被氧化成相应的羧酸，而这些酸则容易转化为大量的富含新生代p-薄荷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理降温剂非常有价值。
• Process for making neo-enriched p-menthane compounds
  申请人：Renessenz LLC

  公开号：EP2450337A3

  公开（公告）日：2014-06-18

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  揭示了一种制备富含新生代p-薄荷烷中间体的过程。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重新排列提供了包含正常（II）和新生代（III）p-薄荷烷-3-醛的醛混合物：其中新生代醛（III）为主要产物。该醛混合物容易氧化为相应的羧酸，并且这些酸易于转化为一系列富含新生代p-薄荷烷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理制冷剂具有很高的价值。
• Intramolecular “Hydroiminiumation and -amidiniumation” of Alkenes:  A Convenient, Flexible, and Scalable Route to Cyclic Iminium and Imidazolinium Salts
  作者：Rodolphe Jazzar、Jean-Baptiste Bourg、Rian D. Dewhurst、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jo0703909

  日期：2007.4.1

  induces ring closure cleanly and regioselectively via formal “exo” addition of the nitrogen−hydrogen bond to the pendent carbon−carbon double bond, affording the corresponding cyclic aldiminium, dihydroisoquinolinium, and imidazolinium salts. Of special interest, novel 4,4-disubstituted imidazolinium salts are accessible via this synthetic route. Similarly, addition of phosgene to alkenyl ureas and alkenyl

  向烯基醛亚胺，-甲form和-am中添加化学计量的HCl会导致sp 2-氮原子的质子化。可以分离并充分表征所得的烯基醛亚胺盐，-甲ami盐和-and盐，包括单晶X射线衍射研究。这些盐的加热溶液通过向悬垂的碳-碳双键正式“外”加成氮-氢键，从而干净，区域选择性地引起环闭合，从而提供相应的环状醛二鎓，二氢异喹啉鎓和咪唑啉鎓盐。通过这种合成途径可得到新颖的4，4-二取代的咪唑啉鎓盐，这是特别令人感兴趣的。同样，将光气添加到烯基脲和烯基酰胺中，然后缓慢加热，即可干净地得到C-氯咪唑啉鎓盐和环状C-氯亚胺鎓盐。用四（三苯基膦）钯处理后者可以制备带有环芳基氨基碳烯作为配体的第一过渡金属配合物。氘标记实验表明，加氢亚氨化和-亚氨基化反应的机理涉及在速率确定步骤中分子内质子转移至双键。这种新颖的合成方法使人们可以使用各种N-杂环卡宾（NHC）以及环状烷基和芳基氨基卡宾（CAAC）的前体。
• de Botton,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3071 - 3077
  作者：de Botton,M.

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/131667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——