glycerol-1,2-diibuprofenate-3-nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycerol-1,2-diibuprofenate-3-nitrate
• 英文别名: [2-[2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoyloxy]-3-nitrooxypropyl] 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₇
• 分子量: 513.631
• InChiKey: AUBXXUGLXDZDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycerol-1,2-diibuprofenate-3-nitrate 在 sodium citrate 、 sodium malate 、 pepsin 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hydrolytic behaviour of glycerol-1,2-diibuprofenate-3-nitrate, a putative pro-drug of ibuprofen and glycerol-1-nitrate

  摘要：

  非甾体抗炎药的亚硝基衍生物似乎能够通过局部产生一氧化氮来保护胃黏膜免受非甾体抗炎药的毒性影响。通过伊布普洛芬与3-溴丙烷-1,2-二醇的缩合反应，随后经过银(I)催化亚硝基化反应，制备了伊布普洛芬和甘油-1-单硝酸酯的二酯化合物。使用乙腈-水（80%：20%）移动相，含有三氟乙酸（0.005%）的反相高效液相色谱法对该二酯化合物的伊布普洛芬释放进行了模拟胃液模型研究，并进行了直接分析。在这个模型中，正丙基伊布普洛芬在不同pH值下会发生不同程度的水解，pH值为5时水解微乎其微，而在pH值为3时，2小时内水解率达到52%。伊布普洛芬-甘油单硝酸酯二酯化合物在最强的模型水解条件下，研究期间水解率达到50%。这项研究表明，伊布普洛芬和甘油单硝酸酯的前药可以被制备出来，并且在模拟胃液中可能遇到的条件下，可以分解为母药。

  DOI：

  10.1211/0022357011775578
• 作为产物：
  描述：

  glycerol-2-bromo-1,3-diibuprofenate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以10%的产率得到glycerol-1,2-diibuprofenate-3-nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hydrolytic behaviour of glycerol-1,2-diibuprofenate-3-nitrate, a putative pro-drug of ibuprofen and glycerol-1-nitrate

  摘要：

  非甾体抗炎药的亚硝基衍生物似乎能够通过局部产生一氧化氮来保护胃黏膜免受非甾体抗炎药的毒性影响。通过伊布普洛芬与3-溴丙烷-1,2-二醇的缩合反应，随后经过银(I)催化亚硝基化反应，制备了伊布普洛芬和甘油-1-单硝酸酯的二酯化合物。使用乙腈-水（80%：20%）移动相，含有三氟乙酸（0.005%）的反相高效液相色谱法对该二酯化合物的伊布普洛芬释放进行了模拟胃液模型研究，并进行了直接分析。在这个模型中，正丙基伊布普洛芬在不同pH值下会发生不同程度的水解，pH值为5时水解微乎其微，而在pH值为3时，2小时内水解率达到52%。伊布普洛芬-甘油单硝酸酯二酯化合物在最强的模型水解条件下，研究期间水解率达到50%。这项研究表明，伊布普洛芬和甘油单硝酸酯的前药可以被制备出来，并且在模拟胃液中可能遇到的条件下，可以分解为母药。

  DOI：

  10.1211/0022357011775578