(E)-9-amino-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-9-amino-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-9-amino-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3,4-dihydroacridin-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: AVIVABHWJHMFPE-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-amino-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(Z)-9-amino-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物作为淀粉样β和tau聚集的潜在双重抑制剂

  摘要：

  淀粉样蛋白-β（Aβ）和tau蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的两个重要标志。它们的聚集形式被认为对大脑中的神经元有毒。设计，合成和评估了一系列新的1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物，将其作为潜在的Aβ和tau聚集双重抑制剂。体外研究表明，具有喹诺酮环N-甲基化作用的化合物25 – 30（20μM）有效抑制Aβ1-42聚集84.7％–99.5％和tau聚集71.2％–101.8％。讨论了它们的构效关系。尤其是，有30种物质可以穿透血脑屏障，与Aβ1-42结合并与tau结合，抑制Aβ1-42β-折叠形成，并防止tau在活细胞中聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.007
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-9-amino-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物作为淀粉样β和tau聚集的潜在双重抑制剂

  摘要：

  淀粉样蛋白-β（Aβ）和tau蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的两个重要标志。它们的聚集形式被认为对大脑中的神经元有毒。设计，合成和评估了一系列新的1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物，将其作为潜在的Aβ和tau聚集双重抑制剂。体外研究表明，具有喹诺酮环N-甲基化作用的化合物25 – 30（20μM）有效抑制Aβ1-42聚集84.7％–99.5％和tau聚集71.2％–101.8％。讨论了它们的构效关系。尤其是，有30种物质可以穿透血脑屏障，与Aβ1-42结合并与tau结合，抑制Aβ1-42β-折叠形成，并防止tau在活细胞中聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.007

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2,3,4-tetrahydro-1-acridone analogues as potential dual inhibitors for amyloid-beta and tau aggregation
  作者：Peng Lv、Chun-Li Xia、Ning Wang、Zhen-Quan Liu、Zhi-Shu Huang、Shi-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.007

  日期：2018.9

  hallmarks in Alzheimer’s disease (AD). Their aggregation forms are thought to be toxic to the neurons in the brain. A series of new 1,2,3,4-tetrahydro-1-acridone analogues were designed, synthesized, and evaluated as potential dual inhibitors for Aβ and tau aggregation. In vitro studies showed that compounds 25–30 (20 μM) with N-methylation of the quinolone ring effectively inhibited Aβ1-42 aggregation

  淀粉样蛋白-β（Aβ）和tau蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的两个重要标志。它们的聚集形式被认为对大脑中的神经元有毒。设计，合成和评估了一系列新的1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物，将其作为潜在的Aβ和tau聚集双重抑制剂。体外研究表明，具有喹诺酮环N-甲基化作用的化合物25 – 30（20μM）有效抑制Aβ1-42聚集84.7％–99.5％和tau聚集71.2％–101.8％。讨论了它们的构效关系。尤其是，有30种物质可以穿透血脑屏障，与Aβ1-42结合并与tau结合，抑制Aβ1-42β-折叠形成，并防止tau在活细胞中聚集。