三甲基-[2-(吡咯-1-基甲氧基)乙基]硅烷 | 87954-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 三甲基-[2-(吡咯-1-基甲氧基)乙基]硅烷
• 英文名称: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-；trimethyl-[2-(pyrrol-1-ylmethoxy)ethyl]silane
• CAS: 87954-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NOSi
• 分子量: 197.352
• InChiKey: CVJXLRPFJDREAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-[2-(吡咯-1-基甲氧基)乙基]硅烷 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.37h， 生成 (1R,8R,10R,11R)-3-{5-[6-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-6-methoxy-pyrazin-2-yl}-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dragmacidin F的全合成

  摘要：

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。

  DOI：

  10.1021/ja046695b
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到三甲基-[2-(吡咯-1-基甲氧基)乙基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  利用二溴吡咯基锂之间的平衡区域控制 2,5-二溴吡咯的卤素舞

  摘要：

  描述了 2,5-二溴吡咯的区域控制卤素舞反应。吡咯氮上的N , N-二甲基氨磺酰基对于促进所得 2,3- 和 2,4-二溴吡咯基锂的相互转化特别有效，使卤素舞反应顺利进行。该方法适用于阿托伐他汀的形式合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06373e

文献信息

• Photocyclization strategy for the synthesis of antitumor agent CC-1065. Synthesis of the B and C unit fragments
  作者：Viresh H. Rawal、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/ja00268a073

  日期：1986.4

  et carbamoyl-6 hydroxy-5 methoxy-4 tetrahydro-3,6,7,8 benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrolecarboxylates-2 de methyle a partir de dichlorure d'oxalyle et de trimethylsilyl-2' ethoxymethyl-1 pyrrole (SEM-1 pyrrole) via la photocyclisation de l'α,α-dimethoxy di-SEM-1,1' vinylene-2,2' bis-pyrrole en dimethoxy-4,5 di-SEM-3,6 benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrole

  合成 des acetyl- et carbamoyl-6 hydroxy-5 methoxy-4 tetrahydro-3,6,7,8 benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrolecarboxylates-2 demethyle a partir de dichlorure d'oxalyle et de trimethylsilyl-2' ethoxymethyl-1 pyrrole (SEM-1 pyrrole) 通过 la 光环化 de l'α,α-二甲氧基二-SEM-1,1' 亚乙烯基-2,2' bis-pyrrole en dimethoxy-4,5 di-SEM-3,6 苯并 [1,2-b:4,3-b'] 二吡咯
• C−H Alkenylation of Pyrroles by Electronically Matching Ligand Control
  作者：Hyun Tae Kim、Woohyeong Lee、Eunmin Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/asia.201800558

  日期：2018.9.4

  Directing group and substrate control strategies have frequently been employed for the regioselective C−H alkenylation of acid‐ and oxidant‐sensitive pyrrole heterocycles. We developed an undirected, aerobic strategy for the C−H alkenylation of N‐alkylpyrroles by ligand control. For C2‐alkenylation of electron‐rich N‐alkylpyrroles, an electrophilic palladium catalyst derived from Pd(OAc)2 and 4,5‐diazafluoren‐9‐one

  方向基和底物控制策略经常用于酸和氧化剂敏感的吡咯杂环的区域选择性CH烯基化。我们通过配体控制开发了N-烷基吡咯的C H烯基化的无向，好氧策略。对于富电子的N-烷基吡咯的C2-烯基化反应，使用了衍生自Pd（OAc）2和4,5-二氮杂芴-9-酮（DAF）的亲电钯催化剂。另外，Pd（OAc）2和单保护的氨基酸配体Ac-Val-OH的组合可用于N的C5-烯基化在C2位置具有吸电子基团的烷基吡咯。这种基于杂环和催化剂的电子效应的方法可以从容易获得的N烷基吡咯和烯烃中快速提供各种链烯基吡咯。
• Total synthesis of the structurally unique ionophore antibiotic X–14547 A
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer

  DOI：10.1039/c39830000630

  日期：——

  Using a convergent synthetic strategy a total synthesis of the novel ionophore antibiotic X–14547 A in its optically active form has been accomplished.

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。
• Preparation of 2-substituted pyrroles and indoles by regioselective alkylation and deprotection of 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole and 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl) indole
  作者：Martin P. Edwards、Annette M. Doherty、Steven V. Ley、Helen M. Organ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87342-7

  日期：1986.1

  After N-alkylation of pyrrole and indole with 2-trimethylsilylethoxymethyl chloride the products of the reaction could be regioselectively deprotonated with n-butyllithium at the 2-position. Reaction of the resulting anions with acid chlorides, lactones, silyl chlorides or aldehydes gave addition products, some of which were deprotected to the parent pyrrole or indole using anhydrous tetra--butylammonium

  在吡咯和吲哚用2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基氯进行N-烷基化反应后，可以在2-位用正丁基锂对反应产物进行区域选择性去质子化。所得阴离子与酰氯，内酯，甲硅烷基氯或醛反应，得到加成产物，其中一些用无水四丁基氟化铵脱保护成母体吡咯或吲哚。
• Sterically controlled C–H alkenylation of pyrroles and thiophenes
  作者：Eunsu Kang、Ju Eun Jeon、Siyeon Jeong、Hyun Tae Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1039/d1cc04378a

  日期：——

  Pd-catalyzed C–H alkenylations targeting the least hindered position of N-alkyl pyrroles and 3-substituted thiophenes, as opposed to electronically controlled approaches, are developed. The steric demand and stable bidentate binding mode of the pyrazolonaphthyridine ligand are key to the success of these sterically controlled alkenylations using oxygen as an oxidant.

  与电子控制方法相反，Pd 催化的 C-H 烯基化靶向N-烷基吡咯和 3-取代噻吩的受阻位置最小。吡唑并萘啶配体的空间需求和稳定的双齿结合模式是这些使用氧作为氧化剂的空间控制烯基化成功的关键。