baptisiasaponin I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: baptisiasaponin I
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-9-hydroxy-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₆
• 分子量: 897.111
• InChiKey: AVJNWIDNAJCPRK-IMVJWTKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  baptisiasaponin I 在 溶剂黄146 、 1H-苯并[f]苯并咪唑 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-木糖 、 L-鼠李糖 、 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Staurogyne conninnula中的三萜糖苷和苯丙烷衍生物具有抗血管生成活性

  摘要：

  在抗血管生成活性筛选之后，进行了从Staurogyne conninnula乙醇提取物中分配的潜在正丁醇层的分离。通过Diaion HP20柱和制备型HPLC色谱法进一步纯化，从正丁醇层中分离出四种未描述的三萜皂苷衍生物以及已知的双酚皂苷I和四种已知的苯丙烷苷。通过ESI-MS，1D和2D MNR数据阐明了分离的化合物的结构。生物学评估表明，baptisiasaponin I具有显着的抗血管生成作用（IC 504.0±0.2μM）。还提出了通过抑制整联蛋白/ FAK / paxillin信号传导途径以及其下游效应物（如MMP2和MMP9）来抑制baptisiasaponin I的进一步作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2021.112666

文献信息

• Triterpene glycosides and phenylpropane derivatives from Staurogyne concinnula possessing anti-angiogenic activity
  作者：Thanh-Hoa Vo、Yu-Chi Lin、Chia-Ching Liaw、Wen-Pin Pan、Jing-Jy Cheng、Ching-Kuo Lee、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112666

  日期：2021.4

  HPLC chromatography, four undescribed triterpenoid saponin derivatives, along with the known baptisiasaponin I, and four known phenylpropanoid glycosides were isolated and characterized from n-butanol layer. The structures of isolated compounds were elucidated by ESI-MS, 1D, and 2D MNR data. Biological evaluation revealed that baptisiasaponin I possessed significant anti-angiogenic effects (IC50 4.0 ± 0

  在抗血管生成活性筛选之后，进行了从Staurogyne conninnula乙醇提取物中分配的潜在正丁醇层的分离。通过Diaion HP20柱和制备型HPLC色谱法进一步纯化，从正丁醇层中分离出四种未描述的三萜皂苷衍生物以及已知的双酚皂苷I和四种已知的苯丙烷苷。通过ESI-MS，1D和2D MNR数据阐明了分离的化合物的结构。生物学评估表明，baptisiasaponin I具有显着的抗血管生成作用（IC 504.0±0.2μM）。还提出了通过抑制整联蛋白/ FAK / paxillin信号传导途径以及其下游效应物（如MMP2和MMP9）来抑制baptisiasaponin I的进一步作用机制。