ethyl (E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoate
• 英文别名: ethyl 3,7,11-trimethyl-6E,10-dodecadienoate；3,7,11-Trimethyl-6,10-dodecadiene-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: AVNMXCJYOADGLH-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-hydroxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  I类萜烯环化酶的诱导拟合机制

  摘要：

  我们介绍了链霉菌链霉菌的selina-4（15），7（11）-二烯合酶（SdS）的晶体学和功能数据，其开放和闭合（配体结合）构象。我们可以通过阐明底物结合后G1 / 2螺旋断裂基序的重排来确定诱导拟合的机制。这种重排突出显示了一种新型的效应三联体，其包括焦磷酸盐传感器Arg178，接头Asp181和效应子Gly182-O。该结构基序在细菌，真菌和植物的I类萜烯环化酶中严格保守，包括表异异氮烯合酶（3KB9），马兜铃属合酶（4KUX），冰片烯基二磷酸合酶（1N20），柠檬烯合酶（2ONG），5表位-aristolochene合酶（5EAT）和分类单元4（5），11（12）-二烯合酶（3P5R）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403648
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,1-dimethoxy-8-oxo-4E-nonene 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 ethyl (E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 24 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for the Production of Optically Active Carbonyl
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20080269528A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand. The present invention especially relates to a process for preparing optically active aldehydes or ketones, in particular citronellal, by asymmetrically hydrogenating the corresponding optically active α,β-unsaturated aldehydes or ketones.

  本发明涉及一种通过在存在可溶于反应混合物中并具有至少一个一氧化碳配体的光学活性过渡金属催化剂的情况下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化的方法。本发明特别涉及一种通过对相应的光学活性α，β-不饱和醛或酮进行不对称氢化而制备光学活性醛或酮的方法，特别是柠檬醛。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Schmidt-Leithoff Joachim

  公开号：US20100152494A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand, the optically active catalyst which has at least one carbon monoxide ligand and is to be used in each case being prepared by pretreating a catalyst precursor with a gas mixture comprising carbon monoxide and hydrogen and the asymmetric hydrogenation being performed in the presence of carbon monoxide supplied additionally to the reaction mixture.

  本发明涉及一种制备光学活性羰基化合物的方法，该方法通过在光学活性过渡金属催化剂的存在下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化反应来实现。所述催化剂在反应混合物中可溶，且具有至少一个一氧化碳配体。每种要使用的具有至少一个一氧化碳配体的光学活性催化剂均通过使用含有一氧化碳和氢气的气体混合物对催化剂前体进行预处理而制备，并在反应混合物中额外供应一氧化碳的存在下进行不对称氢化反应。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER CARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1802561B1

  公开（公告）日：2011-01-12
• US7534921B2
  申请人：——

  公开号：US7534921B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• US7973198B2
  申请人：——

  公开号：US7973198B2

  公开（公告）日：2011-07-05