5,6,7,8,8a,9-hexahydro-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1H-fluorene-1,4(4bH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1H-fluorene-1,4(4bH)-dione
• 英文别名: (±)-5-epi-taiwaniaquinone G；5-epi-taiwaniaquinone G
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: AVTKDJHUFWOONG-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.16h， 生成 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-1H-fluorene-1,4(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-台湾紫喹啉醇F及其相关台湾紫杉醇的全合成

  摘要：

  的（±）-taiwaniaquinol F（全合成1A）已经经由aryldiallylcarbinols的有效的路易斯酸催化纳扎罗夫型环化而完成的（±） - 2E从藏花醛衍生7。该方法在温和的条件下工作，仅使用2 mol％的三氟甲磺酸金属盐作为催化剂，以极好的收率提供了以前未知的共享烯烃官能度的碳三环核。前述方法还提供了足够的灵活性来完成各种taiwaniaquinoids的总合成，包括（±）-taiwaniaquinone H（1d），（±）-二氢蒽酮（1e），（±）-5- epi -taiwaniaquinone G（ent - 1h）和（±）-taiwaniaquinol B（1b）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01345

文献信息

• Cationic Polyene Cyclization for Taiwaniaquinoid Construction
  作者：Marlowe Graham、Robert W. Baker、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/ejoc.201601349

  日期：2017.1.26

  An acid-catalyzed polyene cyclization has been utilized to rapidly generate the 6/5/6-fused ring system of the taiwaniaquinoid natural products. The cis-fused diastereomer was formed selectively which enabled a step-efficient synthesis of (±)-5-epi-taiwaniaquinone G.

  酸催化的多烯环化已被用于快速生成 taiwaniaquinoid 天然产物的 6/5/6 稠环系统。选择性地形成顺式稠合的非对映异构体，这使得 (±)-5-epi-taiwaniaquinone G 的一步有效合成成为可能。
• Hyperconjomer stereocontrol of cationic polyene cyclisations
  作者：Robert T. Rodger、Marlowe S. Graham、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c9ob01364d

  日期：——

  Polyene cyclisations are a powerful method for the direct generation of molecular complexity. This paper describes the use of computational methods to investigate the stereoselectivity of cationic polyene cyclisations of geranylbenzene derivatives. The outcomes highlight the different reactivity of hyperconjomers during the key Friedel-Crafts alkylation step, and informed a successful strategy for

  多烯环化是直接产生分子复杂性的有力方法。本文介绍了使用计算方法来研究香叶基苯衍生物的阳离子多烯环化的立体选择性。结果表明，在关键的Friedel-Crafts烷基化步骤中，超高聚物的反应性不同，并为成功合成立体选择性提高（±）-taiwaniaquinone G的策略提供了依据。
• Synthesis of 5-<i>epi</i>-Taiwaniaquinone G
  作者：Jinqian Wang、Jing Wang、Changwei Li、Yonggang Meng、Jie Wu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo500931e

  日期：2014.7.3

  A concise synthetic approach to the unnatural 5-epi-taiwaniaquinone G has been developed via a Lewis acid catalyzed tandem acylation-Nazarov cyclization reaction to construct the tricyclic skeleton, followed by installation of the isopropyl group through a strategy involving coumarin formation and its subsequent hydrolysis.
• Total Synthesis of (±)-Taiwaniaquinol F and Related Taiwaniaquinoids
  作者：Badrinath N. Kakde、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01345

  日期：2015.10.16

  Total synthesis of (±)-taiwaniaquinol F (1a) has been accomplished via an efficient Lewis acid-catalyzed Nazarov-type cyclization of aryldiallylcarbinols (±)-2e derived from safranal 7. The methodology works under mild conditions using only 2 mol % of metal triflate as catalyst to afford a previously unknown carbotricyclic core sharing an olefin functionality in excellent yield. The aforementioned

  的（±）-taiwaniaquinol F（全合成1A）已经经由aryldiallylcarbinols的有效的路易斯酸催化纳扎罗夫型环化而完成的（±） - 2E从藏花醛衍生7。该方法在温和的条件下工作，仅使用2 mol％的三氟甲磺酸金属盐作为催化剂，以极好的收率提供了以前未知的共享烯烃官能度的碳三环核。前述方法还提供了足够的灵活性来完成各种taiwaniaquinoids的总合成，包括（±）-taiwaniaquinone H（1d），（±）-二氢蒽酮（1e），（±）-5- epi -taiwaniaquinone G（ent - 1h）和（±）-taiwaniaquinol B（1b）。