三甲基硅烷基-D(+)-甘露糖 | 55529-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三甲基硅烷基-D(+)-甘露糖
• 中文别名: 双[4-(二甲基氨基)苯基]-[4-(甲基氨基)苯基]甲醇
• 英文名称: trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-mannopyranoside
• 英文别名: pertrimethylsilyl-D-mannose；1,2,3,4,6-pentakis-O-trimethylsilyl-D-mannopyranose；pentakis(TMS)-mannopyranose ether；D-Mannopyranose, 1,2,3,4,6-pentakis-O-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 55529-69-6
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPFHNIVPOLWPCF-AUGMSIGLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基-D(+)-甘露糖 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-甘露糖 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到三甲基硅烷基-D(+)-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  一种通过未保护的碳水化合物通过吡喃葡糖基碘化物制备1,5-脱水醛糖醇的有效方法

  摘要：

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.063

文献信息

• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• [EN] CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY<br/>[FR] SYSTÈMES À BASE DE CONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION CONTRÔLÉE D'INSULINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125878A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure provides conjugates that comprise an insulin molecule conjugated via a conjugate framework to two or more separate ligands that each include a saccharide, wherein the framework, ligand, saccharide and insulin molecule optionally comprise a fatty chain (e.g., a C8-30 fatty chain), wherein when said insulin molecule is conjugated both to a C8-30 fatty chain and one or more separate ligands that each include a saccharide, said C8-30 fatty chain is linked to insulin molecule only, and wherein when the framework or ligand comprises a fatty chain the insulin molecule is conjugated to two or more separate ligands. In certain embodiments, a conjugate is characterized in that, when the conjugate is administered to a mammal, at least one pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) property of the conjugate is sensitive to serum concentration of a second saccharide. In certain embodiments, a conjugate is also characterized by having a protracted PK profile. Exemplary conjugates and sustained release formulations are provided in addition to methods of use and preparation.

  本公开提供了包含胰岛素分子通过一个共轭框架与两个或更多个单独的配体结合的共轭物，每个配体都包括一个糖苷的共轭物，其中该框架、配体、糖苷和胰岛素分子可选择包括一个脂肪链（例如，一个C8-30脂肪链），当所述胰岛素分子既与一个C8-30脂肪链结合又与一个或多个包括糖苷的单独的配体结合时，所述C8-30脂肪链仅与胰岛素分子连接，当该框架或配体包括一个脂肪链时，胰岛素分子与两个或更多个单独的配体结合。在某些实施例中，一个共轭物的特征在于，当将该共轭物注射给哺乳动物时，该共轭物的至少一个药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性对第二糖苷的血清浓度敏感。在某些实施例中，一个共轭物还具有持续的PK特性。除了使用和制备方法外，还提供了示例共轭物和缓释制剂。
• TMSOTf-Catalyzed Silylation: Streamlined Regioselective One-Pot Protection and Acetylation of Carbohydrates
  作者：A. Abragam Joseph、Ved Prakash Verma、Xin-Yi Liu、Chia-Hui Wu、Vijay M. Dhurandhare、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101267

  日期：2012.2

  A highly efficient TMSOTf-catalyzed HMDS silylation of sugars, which can easily be integrated with subsequent reactions in one-pot fashion, has been developed. Its usefulness was demonstrated by applications to streamlined regioselective one-pot protection and nonenzymatic acetylation of un

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。
• Synthesis of 1,2-trans C-glycosyl compounds by reductive samariation of glycosyl iodides
  作者：Nicolas Miquel、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/b006455f

  日期：——

  Reductive samariation of per-O-trimethylsilyl or benzyl glycopyranosyl iodides in the presence of carbonyl compounds provides the corresponding 1,2-trans-C-glycosyl compounds in good yields.

  在羰基化合物存在的情况下，过-O-三甲基硅基或苄基吡喃糖基碘化物进行还原反应，能以良好的收率得到相应的 1,2-反式-C-糖基化合物。
• Efficient synthesis of N- and O-linked glycopeptides using acid-labile Boc groups for the protection of carbohydrate moieties
  作者：Tomohiro Tanaka、Mika Shiraishi、Akio Matsuda、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151106

  日期：2019.10

  Development of a synthetic method for the preparation of homogeneous glycopeptides and glycoproteins is important for the elucidation of their structures and functions. Here, we report on the concise and facile synthesis of glycopeptides using Boc groups for the protection of carbohydrate hydroxyl groups. This method enables us to remove the protecting groups from peptide and carbohydrate moieties

  开发用于制备均质糖肽和糖蛋白的合成方法对于阐明其结构和功能很重要。在这里，我们报道了使用Boc基团来保护糖羟基的简明而简便的糖肽合成方法。该方法使我们能够在一步步骤中从肽和碳水化合物部分除去保护基，而不会发生不希望的任何副反应。