dibenzyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-R-fluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-R-fluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(R)-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-fluoromethyl]-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₄₂H₄₄FO₈P
• 分子量: 726.779
• InChiKey: AXMDWMMOCHPDJK-JKEVIPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-R-fluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 ammonium (1-deoxy-R-1-fluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖1C-膦酸酯作为核苷二转移酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报道了一系列具有不同氟化程度的1-鼠李糖支架的膦酸酯和酮糖膦酸酯的合成。这些化合物被评估为潜在的α - d-葡萄糖1-磷酸胸苷基转移酶（Cps2L）抑制剂，这是肺炎链球菌1-鼠李糖生物合成中的第一种酶，也是一种新型的抗生素靶标。酶-底物和酶-抑制剂结合实验是使用水-配体通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR观察到的已知糖核苷酸底物和选定的膦酸酯类似物的结合而进行的。测量IC 50值并测定K i计算抑制剂的值。对原核生物l-鼠李糖生物合成途径（Cps2L，RmlB–D）中酶的结合混杂性以及该系列中最有效的抑制剂l-鼠李糖1C-膦酸酯的抑制机理有了新的认识。

  DOI：

  10.1021/jo401542s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 dibenzyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-R-fluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖1C-膦酸酯作为核苷二转移酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报道了一系列具有不同氟化程度的1-鼠李糖支架的膦酸酯和酮糖膦酸酯的合成。这些化合物被评估为潜在的α - d-葡萄糖1-磷酸胸苷基转移酶（Cps2L）抑制剂，这是肺炎链球菌1-鼠李糖生物合成中的第一种酶，也是一种新型的抗生素靶标。酶-底物和酶-抑制剂结合实验是使用水-配体通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR观察到的已知糖核苷酸底物和选定的膦酸酯类似物的结合而进行的。测量IC 50值并测定K i计算抑制剂的值。对原核生物l-鼠李糖生物合成途径（Cps2L，RmlB–D）中酶的结合混杂性以及该系列中最有效的抑制剂l-鼠李糖1C-膦酸酯的抑制机理有了新的认识。

  DOI：

  10.1021/jo401542s