(2S,3R)-2-allyloxy-pent-4-ene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-allyloxy-pent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2-prop-2-enoxypent-4-ene-1,3-diol
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AXMFBQZAYHPTGV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2S,3R)-2-allyloxy-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮钛烯酸酯的抗选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol034001i

文献信息

• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• METHOD OF PREPARATION OF HETEROCYCLIC MOLECULES WITH PHARMACEUTICAL PHARMACEUTICAL EXCIPIENT COSMECEUTICAL AGROCHEMICAL AND INDUSTRIAL USES
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1594835A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• EP1594835A4
  申请人：——

  公开号：EP1594835A4

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7550607B2
  申请人：——

  公开号：US7550607B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF HETEROCYCLIC MOLECULES WITH PHARMACEUTICAL PHARMACEUTICAL EXCIPIENT COSMECEUTICAL AGROCHEMICAL AND INDUSTRIAL USES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MOLECULES HETEROCYCLIQUES UTILISEES EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES, EXCIPIENTS PHARMACEUTIQUES, COSMECEUTIQUES, SUBSTANCES AGROCHIMIQUES ET DANS LE DOMAINE INDUSTRIEL
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004064745A2

  公开（公告）日：2004-08-05

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.