(1S,2R,5S,6R,8R)-2,10,10-trimethyl-8-(1-pentenyl)-7,9-dioxatricyclo<4.3.0.1^2,5>decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R,8R)-2,10,10-trimethyl-8-(1-pentenyl)-7,9-dioxatricyclo<4.3.0.1^2,5>decane
• 英文别名: (1R,2S,4R,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-4-[(E)-pent-1-enyl]-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: AXTUBUMSFIENRZ-OQUFOQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (1S,2R,5S,6R,8R)-2,10,10-trimethyl-8-(1-pentenyl)-7,9-dioxatricyclo<4.3.0.1^2,5>decane 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,10,10-trimethyl-8-(2-propylcyclopropyl)-7,9-dioxatricyclo<4.3.0.1^2,5>decane 、 2,10,10-trimethyl-8-(2-propylcyclopropyl)-7,9-dioxatricyclo<4.3.0.1^2,5>decane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Simmons-Smith Cyclopropanation Of α,β-Unsaturated Bornane-2,3-Diol Acetals

  摘要：

  Reaction of selected alpha,beta-unsaturated aldehydes with bornane-2-exo,3-exo-diol has afforded a series of novel chiral acetals which on treatment with a Simmons-Smith reagent,undergo diastereoselective(46-70 %d.e.) cyclopropanation.

  DOI：

  10.1080/00397919908086177
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 (1R)-(-)-cis-3-hydroxyisoborneol 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1S,2R,5S,6R,8R)-2,10,10-trimethyl-8-(1-pentenyl)-7,9-dioxatricyclo<4.3.0.1^2,5>decane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Simmons-Smith Cyclopropanation Of α,β-Unsaturated Bornane-2,3-Diol Acetals

  摘要：

  Reaction of selected alpha,beta-unsaturated aldehydes with bornane-2-exo,3-exo-diol has afforded a series of novel chiral acetals which on treatment with a Simmons-Smith reagent,undergo diastereoselective(46-70 %d.e.) cyclopropanation.

  DOI：

  10.1080/00397919908086177

文献信息

• Asymmetric Simmons-Smith Cyclopropanation Of α,β-Unsaturated Bornane-2,3-Diol Acetals
  作者：Perry T. Kaye、Warner E. Molema

  DOI：10.1080/00397919908086177

  日期：1999.6

  Reaction of selected alpha,beta-unsaturated aldehydes with bornane-2-exo,3-exo-diol has afforded a series of novel chiral acetals which on treatment with a Simmons-Smith reagent,undergo diastereoselective(46-70 %d.e.) cyclopropanation.