4-isopropyl-7,7,10a-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-7,7,10a-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridin-3-ol
• 英文别名: (6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-4-propan-2-yl-5,6,6a,8,9,10-hexahydrophenanthridin-3-ol
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: BATUPPOEAONEQB-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-3-甲氧基苯甲腈 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 scandium(III) triflate 、 丙烷-1-硫醇 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 4-isopropyl-7,7,10a-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲苯酚的杂环衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了二萜类总酚的合成和抗菌活性杂环类似物。使用在A环上带有酮的高级合成中间体连接稠合的杂环，并通过从头合成在B环上进行碳氮原子取代。相对于母体天然产物，带有吲哚的A-环类似物首次展现出增强的抗菌活性。初步实验表明，吲哚类似物没有针对鱼油中假设的细菌细胞分裂蛋白FtsZ。

  DOI：

  10.1021/ml3001775

文献信息

• The Synthesis and Antimicrobial Activity of Heterocyclic Derivatives of Totarol
  作者：Michelle B. Kim、Terrence E. O'Brien、Jared T. Moore、David E. Anderson、Marie H. Foss、Douglas B. Weibel、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml3001775

  日期：2012.10.11

  The synthesis and antimicrobial activity heterocyclic analogs of the diterpenoid totarol are described. An advanced synthetic intermediate with a ketone on the A-ring is used to attach fused heterocycles and a carbon-to-nitrogen atom replacement is made on the B-ring by de novo synthesis. A-ring analogs with an indole attached exhibit, for the first time, enhanced antimicrobial activity relative to

  描述了二萜类总酚的合成和抗菌活性杂环类似物。使用在A环上带有酮的高级合成中间体连接稠合的杂环，并通过从头合成在B环上进行碳氮原子取代。相对于母体天然产物，带有吲哚的A-环类似物首次展现出增强的抗菌活性。初步实验表明，吲哚类似物没有针对鱼油中假设的细菌细胞分裂蛋白FtsZ。