(1R)-2-endo-propenoyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-propenoyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-heptane
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: BAURQEXZGLWLLX-WQVCFCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-endo-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-ylcarbonyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R)-2-endo-propenoyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-heptane
  参考文献：
  名称：

  用于无金属 Diels-Alder 反应的手性丙烯酸酯等效物：endo-2-Acryloylisoborneol

  摘要：

  通过利用布朗斯台德酸通过氢键激活 α'-羟基烯酮的能力，证明了烯酮无金属活化与二烯的 Diels-Alder 反应的原理。通过使用新设计的基于樟脑的手性烯酮家族，可以很好地实现这种原理的非对映选择性应用，其在三氟乙酸或三氟甲磺酸的催化作用下产生具有高化学和立体化学效率的相应环加合物。

  DOI：

  10.1021/ja025906e

文献信息

• A Chiral Acrylate Equivalent for Metal-Free Diels−Alder Reactions:  <i>endo</i>-2-Acryloylisoborneol
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Alberto González、Ainara Lecumberri、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja025906e

  日期：2002.9.1

  The principle of metal-free activation of enones toward the Diels-Alder reaction with dienes is demonstrated by exploiting the capability of Brønsted acids to activate alpha'-hydroxyenones through hydrogen bonding. The diastereoselective application of such a principle is nicely realized by using a newly designed family of camphor-based chiral enones, which upon catalytic action of either trifluoroacetic

  通过利用布朗斯台德酸通过氢键激活 α'-羟基烯酮的能力，证明了烯酮无金属活化与二烯的 Diels-Alder 反应的原理。通过使用新设计的基于樟脑的手性烯酮家族，可以很好地实现这种原理的非对映选择性应用，其在三氟乙酸或三氟甲磺酸的催化作用下产生具有高化学和立体化学效率的相应环加合物。