(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl 2-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl 2-oxohexanoate
• 英文别名: [(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] 2-oxohexanoate
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: BBIJRMCQWHJHAT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-O-methyl 2-O-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl] oxalate	636590-71-1	C20H30O4	334.456
  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇	(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol	181531-14-6	C17H28O	248.409

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl 2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  草酸酯对格氏试剂的不对称合成手性α-酮酯

  摘要：

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.013

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral α-keto esters via Grignard addition to oxalates
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Marijanna Eic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.013

  日期：2003.10

  asymmetric synthesis of chiral α-keto esters was required. These compounds can be conveniently generated in 51–84% yields via Grignard addition to either symmetrical or mixed oxalates at −40°C in tetrahydrofuran. The reaction works equally well with aliphatic or aromatic Grignard reagents.

  在进行含氯代谢物（-）-隐孢子菌素的不对称合成的过程中，需要有效且可靠的手性α-酮酸酯的不对称合成。通过在40°C于四氢呋喃中的对称或混合草酸盐形式的格氏添加剂，可以方便地以51-84％的产率生成这些化合物。该反应与脂肪族或芳香族格氏试剂同样有效。