5-methoxy-1-phenyl-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-phenylindazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BBJNNBXOLHZVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 5-methoxy-1-phenyl-1H-indazole 在 过氧化二异丙苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到[2-(5-methoxy-1H-indazol-1-yl)phenyl](p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1H-吲唑与醛通过C-H键活化的氧化剂切换钯催化区域选择性单-邻-双-邻芳基化

  摘要：

  一种高效的氧化剂转换钯催化区域选择性 C (sp 2 ) –H/C (sp 2 ) –H 交叉脱氢偶联 (CDC) 用于取代 1-苯基-1 H -的直接单/双邻芳酰化已经开发了通过 C (sp 2 ) -H 键活化具有各种取代醛3a-t的吲唑1a-j 。在这项研究中，取代的 1-苯基-1 H-吲唑的 Pd 催化螯合辅助单芳基化或双芳基化取决于用于CDC 反应的氧化剂类型。而单邻以过氧化二异丙苯（DCP）为氧化剂，得到取代的1-苯基-1H-吲唑的芳基化，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）得到双邻芳基化产物。尽管 1 H-吲唑的 C-3 位活性更大，N 原子的更大配位能力将芳酰化基团引导至邻位，留下非定向金属化途径。Pd 催化的操作简化方法在氧化剂存在下进行，其中 DCP 或 TBHP 在二氯乙烷中作为溶剂在 110 °C 下持续 16 小时，这产生了各种单取代的o -benzoyl/acyl-1-aryl-1H-吲唑4a-t

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02628
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methoxy-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳-1的合成ħ经由的钯催化环化-indazoles ñ -芳基- ñ ' - （ö -bromobenzyl）肼和[ Ñ -芳基- Ñ ' - （ö -bromobenzyl）-hydrazinato- Ñ '] -三苯基溴化phosph

  摘要：

  1-芳基- 1 H ^ -indazoles通过钯催化的分子内胺化[将Pd（OAc）合成2 / DPPF /吨丁醇钠（150摩尔％）/甲苯/ 90℃]的对应的Ñ -芳基- ñ ' - （邻-溴苄基）肼。它进一步证明的环化[ Ñ -芳基- Ñ ' - （ö -bromobenzyl）-hydrazinato- Ñ '] [将Pd（OAc）的条件下，三苯基鏻溴化物2 / DPPF /吨丁醇钠（250摩尔％）/二恶烷/ 90°C]也导致形成相应的1-芳基-1 H-吲唑。将这些方法应用于一组代表性的底物，以中等至非常高的产率得到吲唑产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00273-8

文献信息

• Copper(I) salt/PEG-400 catalysis in one-pot direct synthesis of 1-aryl-1<i>H</i>-indazoles from 2-bromobenzaldehydes and arylhydrazines
  作者：Yeon Kyu Bae、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.2956

  日期：2013.4

  2‐Bromobenzaldehydes are condensed and cyclized with arylhydrazines (or their hydrochlorides) in PEG‐400 at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a copper(I) salt along with a base to give 1‐aryl‐1H‐indazoles in high yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  将2-溴苯甲醛在催化量的铜（I）盐和碱存在下于110°C下与芳肼（或其盐酸盐）缩合并与PEG-400环合，得到1-芳基-1 H吲唑高产。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Facile palladium-catalysed synthesis of 1-aryl-1H-indazoles from 2-bromobenzaldehydes and arylhydrazines
  作者：Chan Sik Cho、Dong Kwon Lim、Nam Ho Heo、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b312154m

  日期：——

  2-Bromobenzaldehydes react with arylhydrazines in toluene at 100 [degree]C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst and phosphorus chelating ligands such as 1,1[prime or minute]-bis(diphenylphosphino)ferrocene and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane along with NaO-t-Bu to afford 1-aryl-1H-indazoles in good yields.

  2-溴苯甲醛在催化量的钯催化剂和磷螯合配体（例如1,1 [伯或分钟]-双（二苯基膦基）二茂铁和1,3-）的存在下于100℃与芳肼在甲苯中反应双（二苯基膦基）丙烷与NaO-t-Bu一起以高收率得到1-芳基-1H-吲唑。
• Efficient Synthesis of 1‐Aryl‐1<i>H</i>‐indazole Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Rui Liu、Yongming Zhu、Liena Qin、Shunjun Ji

  DOI：10.1080/00397910701750250

  日期：2008.1

  Abstract A copper(I)‐catalyzed intramolecular amination reaction using CuI, KOH, and 1,4‐dioxane at 105°C for the preparation of 1‐aryl‐1H‐indazole derivatives was described. The method was applied to a wide scope of substrates and afforded indazole products in high yields.

  摘要 描述了使用 CuI、KOH 和 1,4-二恶烷在 105°C 下铜（I）催化的分子内胺化反应制备 1-芳基-1H-吲唑衍生物。该方法适用于广泛的底物，并以高产率提供吲唑产品。
• Regiodivergent Cu-Promoted, AcOH-Switchable Distal Versus Proximal Direct Cyanation of 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles and 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles via Aerobic Oxidative C–H Bond Activation
  作者：Richa Sharma、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01603

  日期：2022.12.16

  A copper-promoted regiodivergent, AcOH-switchable, distal and proximal direct cyanation of N-aryl-(1H/2H)-indazoles via aerobic oxidative C(sp2)–H bond activation has been developed. The inclusion or exclusion of AcOH as an additive is the foremost cause for the positional switch in the C–CN bond formation method that results in (C-2′)-cyanated 2-aryl-2H-indazoles 3a–j, (C-2′)-cyanated 1-aryl-1H-indazoles

  开发了一种通过有氧氧化 C(sp 2 )–H 键激活对N -芳基-(1 H /2 H )-吲唑进行铜促进区域发散、AcOH 可切换、远端和近端直接氰化反应。添加或排除 AcOH 作为添加剂是导致 (C-2')-氰化 2-芳基-2 H-吲唑3a-j的 C-CN 键形成方法中位置转换的主要原因，(C -2')-cyanated 1-aryl-1 H -indazoles 4a–j [distal], 或 C-3 cyanated 2-aryl-2 H -indazoles 5a–i [proximal] 产品具有良好至优异的产率并显示出各种功能群体耐受性。氰化物（CN– ) 离子替代物是通过二甲基甲酰胺和碘化铵 (NH 4 I) 的统一生成的。使用分子氧（有氧氧化策略）作为一种清洁安全的氧化剂可以带来大量的附加值。通过将合成的氰化产物转化为许多其他官能团，证明了所开发协议的进一步针对性，这无疑
• Synthesis of 1-aryl-1 H -indazoles via the palladium-catalyzed cyclization of N -aryl- N ′-( o -bromobenzyl)hydrazines and [ N -aryl- N ′-( o -bromobenzyl)-hydrazinato- N ′]-triphenylphosphonium bromides
  作者：Jinhua J Song、Nathan K Yee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00273-8

  日期：2001.4

  1-Aryl-1H-indazoles were synthesized by the palladium-catalyzed intramolecular amination [Pd(OAc)2/dppf/tBuONa (150 mol%)/toluene/90°C] of the corresponding N-aryl-N′-(o-bromobenzyl)hydrazines. It was further demonstrated that cyclization of [N-aryl-N′-(o-bromobenzyl)-hydrazinato-N′]-triphenylphosphonium bromides under the conditions of [Pd(OAc)2/dppf/tBuONa (250 mol%)/dioxane/90°C] also led to the

  1-芳基- 1 H ^ -indazoles通过钯催化的分子内胺化[将Pd（OAc）合成2 / DPPF /吨丁醇钠（150摩尔％）/甲苯/ 90℃]的对应的Ñ -芳基- ñ ' - （邻-溴苄基）肼。它进一步证明的环化[ Ñ -芳基- Ñ ' - （ö -bromobenzyl）-hydrazinato- Ñ '] [将Pd（OAc）的条件下，三苯基鏻溴化物2 / DPPF /吨丁醇钠（250摩尔％）/二恶烷/ 90°C]也导致形成相应的1-芳基-1 H-吲唑。将这些方法应用于一组代表性的底物，以中等至非常高的产率得到吲唑产物。