三蝶烯 | 477-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 三蝶烯
• 中文别名: 三苯烯；9,10-二氢-9,10-[1,2]苯并蒽；三碟烯
• 英文名称: triptycene
• 英文别名: Triptycen；9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 477-75-8
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C (lit.)
• 沸点：
  332.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1180 (estimate)
• 保留指数：
  2228;2179;365.02;366.41
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29029090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: Triptycene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
9,10-o-Benzeno-9,10-dihydroanthracene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9,10-o-Benzeno-9,10-dihydroanthracene
别名
: C20H14
分子式
: 254.33 g/mol
分子量
成分 浓度
9,10-o-Benzeno-9,10-dihydroanthracene
-
化学文摘编号(CAS No.) 477-75-8
EC-编号 207-519-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 252 - 254 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三蝶烯 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以33 %的产率得到2,7,14-trinitrotriptycene
  参考文献：
  名称：

  分散二维三蝶烯基结晶聚合物：区域异构对结晶度和形态的影响

  摘要：

  将良好的结晶度和高分散性合并到二维 (2D) 层状结晶聚合物 (CP) 中仍然是一个挑战，因为高结晶度通常伴随着不利于材料加工性的紧密层间相互作用。我们在此报告了一种使用合理设计的三维 (3D) 单体和基于区域异构的形态控制来解决这一困境的策略。合成后的 CPs 具有分层的 2D 结构，其中层的组装通过 C-H 键之间相对较弱的范德华相互作用来稳定，而不是通常的 π-π 堆叠。CP 的形态和分散性通过区域异构进行微调。这些发现揭示了如何调节结晶度、形态、

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00214
• 作为产物：
  描述：

  1,4-triptycenediamine 在 氢氧化钾 、 Lindlar's catalyst 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  Triptycene¹ (9,10-o-Benzenoanthracene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a035

文献信息

• Reductive decarboxylation of N-(acyloxy)phthalimides via redox-initiated radical chain mechanism
  作者：Keiji Okada、Katsura Okubo、Naoto Morita、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60192-2

  日期：1992.11

  Highly efficient reductive decarboxylation of N-(acyloxy)phthalimides which are readily prepared from carboxylic acids was achieved by visible light irradiation using Ru(bpy)3Cl2 as a sensitizer in the presence of BNAH and t-BuSH via radical chain mechanism.

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的高效还原性脱羧反应很容易由羧酸制备，该反应是通过可见光照射，使用Ru（bpy）3 Cl 2作为敏化剂，通过BNAH和t- BuSH通过自由基链机理进行的。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• Pseudocyclic Arylbenziodoxaboroles: Efficient Benzyne Precursors Triggered by Water at Room Temperature
  作者：Akira Yoshimura、Jonathan M. Fuchs、Kyle R. Middleton、Andrey V. Maskaev、Gregory T. Rohde、Akio Saito、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201704393

  日期：2017.11.27

  New organohypervalent iodine compounds, arylbenziodoxaborole triflates, were prepared from 1‐acetoxybenziodoxaboroles and arenes by treatment with trifluoromethanesulfonic acid under mild conditions. Single crystal X‐ray crystallography of these compounds revealed a pseudocyclic structure with a short intramolecular interaction of 2.698 to 2.717 Å between oxygen and iodine in the benziodoxaborole ring

  通过在温和的条件下用三氟甲磺酸处理从1-乙酰氧基苯并恶唑硼酸酯和芳烃制备新的有机高价碘化合物芳基苯并恶唑硼酸酯三氟甲磺酸酯。这些化合物的单晶X射线晶体学分析显示伪环结构，苯并恶唑硼环中的氧和碘之间的分子内相互作用短，为2.698至2.717Å。这些新的伪环芳基碘鎓盐在室温下用水处理后很容易生成芳烃中间体。产生的芳烃中间体与各种底物反应，以中等至良好的产率得到相应的芳烃加合物。此外，新的苯并炔前体还可以用作芳环的芳基化试剂。由芳基苯并恶唑硼烷三氟甲磺酸酯产生的芳烃中间体可选择性地与中等产率的邻位芳基化形成叔丁基苯酚的产物。
• Microwave Flash Pyrolysis
  作者：Hee Yeon Cho、Aida Ajaz、Dibya Himali、Prashant A. Waske、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/jo900245v

  日期：2009.6.5

  In a microwave reactor, graphite heats rapidly to high surface temperatures; applications of graphite thermal “sensitization” have been described previously. We report here that microwave thermal sensitization with graphite, carbon nanotubes, or silicon carbide can be used to carry out reactions more typically accomplished by flash vacuum pyrolysis (FVP) and which usually require temperatures much

  在微波反应器中，石墨会迅速加热到很高的表面温度。石墨热“敏化”的应用已在前面进行了描述。我们在这里报告说，用石墨，碳纳米管或碳​​化硅进行的微波热敏化可用于进行更典型的通过快速真空热解（FVP）完成的反应，并且通常需要的温度要远远高于微波反应器的标称极限。固相在100至300°C的温度下，石墨烯对石墨的微波敏化微波反应可快速重排成萘，该反应通常在700-900°C下通过FVP观察到。当用作热敏剂时，多壁碳纳米管会产生相似的结果。我们观察到的其他石墨敏化反应包括：将2-乙炔基联苯转变为菲，将邻苯二甲酸酐裂解为苯炔，将碘代苯裂解为苯基，将芳基-芳基键裂解，以及进行各种环芳化反应。对于挥发性较小的基材，看到了一个优点。在粉状碳化硅上也观察到氮杂的重排和由邻苯二甲酸酐生成苯炔。由于高温，快速加热以及频繁地从辐照区喷射物料，我们将此通用方法称为微波闪速热解（MFP）。在粉状碳化硅上也观察到氮杂的重排
• A New and Efficient Hypervalent Iodine−Benzyne Precursor, (Phenyl)[<i>o</i>-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate:  Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane、Kensuke Inoue、Mitsuru Todaka、Norihiko Fukatsu、Zhaohong Meng、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ja992324x

  日期：1999.12.1

  the reaction in the presence of furan indicates a quantitative generation of benzyne and its efficient capture by the furan. Similarly, methylbenzynes (22 and 27) are efficiently generated from the corresponding methyl-substituted (trimethylsilyl)phenyliodonium triflates (12 and 13). The preparation of the hypervalent iodine−benzyne precursors, the generation of benzynes, the trapping reactions, and

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。

表征谱图