2,6,14-trinitrotriptycene | 42810-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6,14-trinitrotriptycene
• 英文别名: 2,7,15-trinitrotriptycene；2,6,14-Trinitrotriptycen；2,6,12-Trinitrotriptycene；4,11,17-trinitropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 42810-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 389.324
• InChiKey: QIBUCMNXADTHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,14-trinitrotriptycene 在 镍 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,6,14-三碘三蝶烯
  参考文献：
  名称：

  2,6,14-和2,7,14-三取代三茂烯衍生物的合成与结构

  摘要：

  高效合成了一系列2,6,14-和2,7,14-三取代的三并茂衍生物，并通过NMR，MS光谱和X射线分析确定了它们的结构。这些三取代三联体是构建新型受体和合成分子机器的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo061067t
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 硝酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,6,14-trinitrotriptycene
  参考文献：
  名称：

  用于从挥发性有机化合物中分子筛分氮的微孔聚酰胺膜

  摘要：

  由于其高分离性能，微孔聚合物膜在节能气体分离过程中继续受到广泛关注。介绍了一种新型的具有良好分子筛分性能的网络微孔聚酰胺膜，用于从挥发性有机化合物（VOC）混合物中分离N 2。使用三取代三萜作为主要单体形成渔夫的网状聚合物，该聚合物可通过溶液流延轻松形成复合膜。该膜表现出出色的分离性能，并具有良好的稳定性，可用于分子筛分离N 2的VOC（例如环己烷）。2098 Barrer N 2的膜截留率达到99.2％4 kPa下在24°C下的磁导率。这种方法促进了用于分离可冷凝气体的微孔膜的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201700176

文献信息

• 一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其 应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109180588B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明涉及一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其应用，属于气相色谱技术领域。所述的三蝶烯类离子液体功能材料具有三蝶烯母体、阳离子功能化单元和阴离子结构单元的各自性能优势，作为气相色谱固定相对性质相近组分表现出高选择性，可以高效分离不同极性各类组分混合物，尤其是难分离的各类异构体混合物，相比市售色谱柱表现出明显的分离优势；而且合成该三蝶烯类离子液体功能材料的原料成本低廉，实验装置简单易得，合成方法简单，产品产率高。
• Azo-functionalized microporous organic polymers: synthesis and applications in CO₂ capture and conversion
  作者：Zhenzhen Yang、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhishuang Ma、Guipeng Ji、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5cc03151f

  日期：——

  Azo-functionalized microporous organic polymers were synthesized under mild conditions (25 °C, 1 h, yield: >95%), and displayed high CO₂ capacity and high performances for catalyzing the methylation of amines with CO₂ under low pressure (0.5 MPa).

  在温和条件下（25°C，1小时，收率：>95%），合成了氮功能化的微孔有机聚合物，并且在低压（0.5 MPa）下表现出高CO2吸附能力和对胺的甲基化催化性能。
• 一种以三蝶烯为骨架通过芘四酮桥连金属卟啉系列化合物及制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN105254639A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了芘四酮桥连三蝶烯-金属卟啉系列化合物合成及制备方法，属于光电转换材料领域。所述化合物分子式为C320H348N24M3，结构式为：三蝶烯和浓硝酸硝化得2,6,14-三硝基三蝶烯；还原后和丙酸酐、对甲苯磺酸、硝酸钾反应，然后加氢氧化钠水解得2,6,14-三氨基-3,7,15-三硝基三蝶；氯化亚锡，乙醇和浓盐酸还原，得2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯六氯盐酸盐。3,5-二叔丁基苯甲醛和吡咯反应，得卟啉；卟啉和乙酸铜、硝酸铜溶液反应得硝基铜卟啉；加入4-氨基-1,2,4-三氮唑反应，得氨基取代的硝基铜卟啉；还原得二氨基铜卟啉。2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯盐酸盐和2,7-二叔丁基芘-4,5,9,10-四酮反应，得化合物1；化合物1和二氨基铜卟啉反应，得化合物2；去金属后和相应金属乙酸盐的甲醇溶液反应，得到所述化合物。
• Triptycene scaffolds: Synthesis and properties of triptycene-derived Schiff base compounds for the selective and sensitive detection of CN − and Cu 2+
  作者：Ganapathi Emandi、Michelle P. Browne、Michael E. Lyons、Caroline Prior、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.005

  日期：2017.5

  A series of triptycene-derived Schiff bases were synthesized by condensation between amino triptycenes with an appropriate aldehyde and were isolated in good to excellent (85–90%) yields. Amongst these, a triptycene-hydroxybenzaldehyde Schiff base compound proved to be a selective sensor for cyanide. It exhibited a “turn-on” fluorescence response at 490 nm to CN− facilitated by the nucleophilic addition

  一系列三萜烯衍生的席夫碱是通过氨基三萜烯与适当的醛之间的缩合反应合成的，并以良好至极佳的产率（85-90％）分离出。其中，三萜烯-羟基苯甲醛席夫碱化合物被证明是氰化物的选择性传感器。它表现出“接通”在490纳米至CN荧光响应-通过亲核加成CN的便利-对醛基，伴随着从橙色到黄色可见的颜色变化。同样地，三蝶烯加合物的水杨醛被证明是朝向CN的检测高度敏感-离子与0.9μM的检测限。另一方面，三萜-BODIPY Schiff碱化合物可用于检测Cu 2+离子比乙腈中的其他竞争性生物相关金属离子高。光物理研究表明三萜烯-BODIPY化合物具有1：1的结合模型。
• Synthesis, Structure, and Complexation Properties of a <i>C</i>₃-Symmetrical Triptycene-Based Anion Receptor: Selectivity for Dihydrogen Phosphate
  作者：Jarosław M. Granda、Jakub Grabowski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03066

  日期：2015.12.4

  A new anion binding motif based on triptycene core has been synthesized from 2,7,14-trinitrotriptycene. Its well-defined binding pocket allowed for the selective recognition and sensing of dihydrogen phosphate in DMSO-d6 + 0.5% H2O.

  由2,7,14-三硝基三萜烯合成了一种新的基于三萜烯核的阴离子结合基序。其明确的结合口袋可选择性识别和感测DMSO- d 6 + 0.5％H 2 O中的磷酸二氢盐。