2,7,14-trinitrotriptycene | 51690-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7,14-trinitrotriptycene
• 英文别名: Vodrvhxgkoqnbv-uhfffaoysa-；4,12,17-trinitropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 51690-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 389.324
• InChiKey: VODRVHXGKOQNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,14-trinitrotriptycene 在 镍 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,7,14-triiodotriptycene
  参考文献：
  名称：

  2,6,14-和2,7,14-三取代三茂烯衍生物的合成与结构

  摘要：

  高效合成了一系列2,6,14-和2,7,14-三取代的三并茂衍生物，并通过NMR，MS光谱和X射线分析确定了它们的结构。这些三取代三联体是构建新型受体和合成分子机器的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo061067t
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以33 %的产率得到2,7,14-trinitrotriptycene
  参考文献：
  名称：

  分散二维三蝶烯基结晶聚合物：区域异构对结晶度和形态的影响

  摘要：

  将良好的结晶度和高分散性合并到二维 (2D) 层状结晶聚合物 (CP) 中仍然是一个挑战，因为高结晶度通常伴随着不利于材料加工性的紧密层间相互作用。我们在此报告了一种使用合理设计的三维 (3D) 单体和基于区域异构的形态控制来解决这一困境的策略。合成后的 CPs 具有分层的 2D 结构，其中层的组装通过 C-H 键之间相对较弱的范德华相互作用来稳定，而不是通常的 π-π 堆叠。CP 的形态和分散性通过区域异构进行微调。这些发现揭示了如何调节结晶度、形态、

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00214

文献信息

• 一种新颖的有机电致发光材料及有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107417702A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明的化合物具有三碟烯的立体结构，可以解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明的基于一种有机电致发光材料及有机发光器件，发光效率最高可达到15.0cd/A，并且驱动电压最低可达到4.7V，是一种优异的OLED材料。
• Synthesis, Structure, and Complexation Properties of a <i>C</i>₃-Symmetrical Triptycene-Based Anion Receptor: Selectivity for Dihydrogen Phosphate
  作者：Jarosław M. Granda、Jakub Grabowski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03066

  日期：2015.12.4

  A new anion binding motif based on triptycene core has been synthesized from 2,7,14-trinitrotriptycene. Its well-defined binding pocket allowed for the selective recognition and sensing of dihydrogen phosphate in DMSO-d6 + 0.5% H2O.

  由2,7,14-三硝基三萜烯合成了一种新的基于三萜烯核的阴离子结合基序。其明确的结合口袋可选择性识别和感测DMSO- d 6 + 0.5％H 2 O中的磷酸二氢盐。
• Synthesis and Structural Investigation of New Triptycene-Based Ligands:  En Route to Shape-Persistent Dendrimers and Macrocycles with Large Free Volume
  作者：Jonathan H. Chong、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo701297q

  日期：2007.11.1

  Triptycene was used to build a series of ligands containing pyrazine groups for use in forming coordination frameworks and as model compounds toward target shape-persistent dendrimers and macrocycles. The phenylenediamine precursors are formed by controlled double nitration/reduction of triptycene, followed by condensation with triptycenyl o-quinone to form the ligands. Solid-state structures show

  三萜被用于构建一系列含有吡嗪基团的配体，用于形成配位骨架，并作为朝向目标形状持久性树枝状大分子和大环的模型化合物。苯二胺前体是通过控制三硝烯的双硝化/还原，然后与三蝶烯基邻醌缩合形成配体而形成的。固态结构表明，配体有利于堆积在具有分子间π堆积的层状结构中。增加翼的长度仍然可以有效地包装，但是增加吡嗪基团的数量或增加更多的三蝶烯基部分会降低包装效率。为了展示这些分子作为配体发挥作用的潜力，其配位复合物为15 得到碘化亚铜（I），并发现其形成堆积成分层排列的二聚体。
• Azobenzene‐Substituted Triptycenes: Understanding the Exciton Coupling of Molecular Switches in Close Proximity
  作者：Anne Kunz、Nils Oberhof、Frederik Scherz、Leon Martins、Andreas Dreuw、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202200972

  日期：2022.7.6

  Switchable host system: Azobenzenes have been attached to a triptycene scaffold in the meta position. Isomerization experiments revealed efficient switching of azobenzene moieties together with the build-up of a cavity in the all-Z conformation of the C3v-symmetric trisazobenzene-triptycene; this makes this molecule interesting as a switchable host system. Moreover, computational studies indicated

  可切换的宿主系统：偶氮苯已连接到间位的三蝶烯支架上。异构化实验揭示了偶氮苯部分的有效转换以及C 3v对称三偶氮苯-三蝶烯的全Z构象中空腔的建立；这使得这种分子作为一个可切换的宿主系统很有趣。此外，计算研究表明激子耦合导致 π-π* 激发的不同跃迁概率。
• Access to Amide‐Linked Organic Cages by in situ Trapping of Metastable Imine Assemblies: Solution Phase Bisamine Recognition
  作者：Keith G. Andrews、Kirsten E. Christensen

  DOI：10.1002/chem.202300063

  日期：——

  majority of shape-persistent self-assembled organic cages are accessed via precipitation and studied in the solid state. Herein, we show that metastable imine cages (unsuitable for precipitation) can be trapped directly by in situ Pinnick oxidation conditions, yielding soluble, robust amide cages. Unlike the by-passed imine cages, the resulting cages are tolerant of hydrolysis conditions to unmask internal

  大多数形状持久的自组装有机笼是通过沉淀获得的，并在固态下进行研究。在此，我们表明亚稳态亚胺笼（不适合沉淀）可以通过原位 Pinnick 氧化条件直接捕获，产生可溶性、坚固的酰胺笼。与旁路亚胺笼不同，由此产生的笼能够耐受水解条件以暴露内部羧酸，这些羧酸会与胺（不适合亚胺笼的客体）发生 2 点结合。