2,7,14-tribromotriptycene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7,14-tribromotriptycene
• 英文别名: 4,12,17-Tribromopentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaene
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₃
• 分子量: 491.019
• InChiKey: WZHJKQFISCKOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,14-tribromotriptycene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[12,17-Bis(2-carboxyethynyl)-4-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaenyl]prop-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Triptycene based chemosensors for selective detection of mercury(II)/iron(III) in aqueous medium

  摘要：

  Synthesis and characterization of two trisubstituted triptycene derivatives in high yields are being reported. Aqueous solutions of sodium salt of 2,6,14-and 2,7,14-triptycenetripropiolic acids ( 1c and 2c) have shown high selectivity for Hg2+ and Fe3+ ions, through quenching of fluorescence intensity, when tested in presence of other metal ions in pure aqueous medium. In addition, pH dependence of fluorescence quenching has been studied. Binding stoichiometry between probes and metal ions ( Hg2+ and Fe3+) has been studied using Job's plot, and corresponding association constant has been evaluated. 1c and 2c are the unique examples of triptycene based tripods that act as chemosensors for selective detection of metal ions. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.01.025
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 镍 氢溴酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2,7,14-tribromotriptycene
  参考文献：
  名称：

  2,6,14-和2,7,14-三取代三茂烯衍生物的合成与结构

  摘要：

  高效合成了一系列2,6,14-和2,7,14-三取代的三并茂衍生物，并通过NMR，MS光谱和X射线分析确定了它们的结构。这些三取代三联体是构建新型受体和合成分子机器的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo061067t

文献信息

• Electrophilic Substitution of Asymmetrically Distorted Benzenes within Triptycene Derivatives
  作者：Keisuke Ueno、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00970

  日期：2021.5.7

  Herein, we disclose a unique directing effect of 9-substituted triptycenes in electrophilic substitution to achieve the regioselective functionalization of the triptycene core. The Hirshfeld population analysis was adopted to predict the selectivity in electrophilic substitution. TMS and t-Bu groups were found to considerably accelerate the reaction at C2 positions to produce C3-symmetric isomers.

  在本文中，我们公开了9-取代的三联烯在亲电取代中的独特导向作用，以实现三联烯核的区域选择性功能化。Hirshfeld人口分析被用来预测亲电取代的选择性。发现TMS和t- Bu基团大大促进了在C 2位置的反应以产生C 3对称异构体。系统地研究了畸变与苯环内电荷分布之间的相关性。
• 一种新颖的有机电致发光材料及有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107417702A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明的化合物具有三碟烯的立体结构，可以解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明的基于一种有机电致发光材料及有机发光器件，发光效率最高可达到15.0cd/A，并且驱动电压最低可达到4.7V，是一种优异的OLED材料。
• Triptycene based organometallic complexes: a new class of acceptor synthons for supramolecular ensembles
  作者：Sourav Chakraborty、Snehasish Mondal、Sourav Bhowmick、Jianqiu Ma、Hongwei Tan、Subhadip Neogi、Neeladri Das

  DOI：10.1039/c4dt01298d

  日期：——

  Preparation and characterization of two new triptycene based polytopic Pt(II) organometallic complexes are being reported. These complexes have three trans-bromobis(trialkylphosphine)platinum(II) units directly attached to the central triptycene unit. These organoplatinum complexes were converted to the corresponding nitrate salts for subsequent use in self-assembly reactions. Characterization of these

  两种新型的以三茂铁为基的多价Pt（II）有机金属配合物的制备和表征已有报道。这些配合物具有三个反式-溴代双（三烷基膦）铂（II）直接连接到中央三联单元的单元。这些有机铂络合物被转化为相应的硝酸盐，用于随后的自组装反应。描述了通过多核NMR，FTIR，质谱和元素分析对这些有机金属三茂铁配合物的表征。通过单晶X射线晶体学确定有机铂三茂三脚架之一的分子结构。探索了这些有机金属三位点受体在构建包含三并茂基序的金属超分子笼子中的潜在作用。此外，首次使用3,3'-联吡啶作为柔性供体技术，使用基于三茂铁的三位有机金属受体单元自组装离散和有限的金属残基。1 H DOSY），质谱和元素分析。通过使用PM6半经验分子轨道方法预测其超分子框架的形状和尺寸，优化了每个超分子框架的几何形状。
• Desymmetrization Strategy to Achieve Triptycene‐Based 3,6‐Dimethoxytriphenylenes via Oxidative Cyclodehydrogenation
  作者：Dennis Reinhard、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.202001073

  日期：2020.10.22

  high yield of 97 %, a less symmetric triptycene(C3v) is necessary as precursor for cyclodehydrogenative Scholl‐type oxidation, by taking into account the regioselectivity of the C‐C bond formation controlled by attached methoxy groups. In addition, Scholl‐type oxidations and photochemical reactions are compared.

  要实现高对称的三茂基六甲氧基三亚苯基，以97％的高收率，考虑到受C控制的C-C键形成的区域选择性，较低对称的三茂（C 3 v）作为环脱氢Scholl型氧化的前体是必需的。连接的甲氧基。此外，还比较了Scholl型氧化和光化学反应。
• CN115850161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——