[(4R,5R)- 3-(3-methylbut-3-enyl)-5-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]methyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(4R,5R)- 3-(3-methylbut-3-enyl)-5-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]methyl formate
• 英文别名: [(2R,3R)-4-(3-methylbut-3-enyl)-2-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxooxolan-3-yl]methyl formate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BCMMYZDSSMZPMS-KFTPUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)- 3-(3-methylbut-3-enyl)-5-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]methyl formate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3aR,4S,5aS,9aR)-7-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-5a-vinyl-3,3a,4,5a,8,9-hexahydro-1H-furo[3,4-c]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-蒽林的对映选择性全合成

  摘要：

  通过一种已知的二溴醇，经过18个步骤，已完成了（+）-蒽青霉素（一种抗疟原虫和抗锥虫倍半萜烯内酯）的对映选择性全合成，总收率3.9％。合成的关键特征包括甲酰基保护的羟基内酯的分子内克莱森型环化反应，以构建具有季立体位中心的双环中间体，以及将乙烯基锂立体控制的1,2-加成到甲氧基乙基保护的螺环羟基烯酮上进行安装具有出色的非对映选择性的四取代不对称中心。anthecularin的该第一对映选择性合成启用其绝对构型的确定为2 - [R，3 - [R，4小号，8 - [R 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01467
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 [(4R,5R)- 3-(3-methylbut-3-enyl)-5-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]methyl formate
  参考文献：
  名称：

  （+）-蒽林的对映选择性全合成

  摘要：

  通过一种已知的二溴醇，经过18个步骤，已完成了（+）-蒽青霉素（一种抗疟原虫和抗锥虫倍半萜烯内酯）的对映选择性全合成，总收率3.9％。合成的关键特征包括甲酰基保护的羟基内酯的分子内克莱森型环化反应，以构建具有季立体位中心的双环中间体，以及将乙烯基锂立体控制的1,2-加成到甲氧基乙基保护的螺环羟基烯酮上进行安装具有出色的非对映选择性的四取代不对称中心。anthecularin的该第一对映选择性合成启用其绝对构型的确定为2 - [R，3 - [R，4小号，8 - [R 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01467

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Anthecularin
  作者：Yusuke Ogura、Shoko Okada、Naoki Mori、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01467

  日期：2018.7.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-anthecularin, an antiplasmodial and antitrypanosomal sesquiterpene lactone, has been achieved in 3.9% overall yield through 18 steps from a known dibromo alcohol. The key features of the synthesis include an intramolecular Claisen-type cyclization of a formyl-protected hydroxyl lactone to construct a bicyclic intermediate with a quaternary stereogenic center

  通过一种已知的二溴醇，经过18个步骤，已完成了（+）-蒽青霉素（一种抗疟原虫和抗锥虫倍半萜烯内酯）的对映选择性全合成，总收率3.9％。合成的关键特征包括甲酰基保护的羟基内酯的分子内克莱森型环化反应，以构建具有季立体位中心的双环中间体，以及将乙烯基锂立体控制的1,2-加成到甲氧基乙基保护的螺环羟基烯酮上进行安装具有出色的非对映选择性的四取代不对称中心。anthecularin的该第一对映选择性合成启用其绝对构型的确定为2 - [R，3 - [R，4小号，8 - [R 。