methyl 4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: WMDLWAJRSRRNDL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)methyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol approach to dibenzylbutyrolactone lignans: synthesis of (−)-(7′S)-hydroxymatairesinol and (−)-(7′S)-hydroxyarctigenin

  摘要：

  A competent and general asymmetric synthesis of 7'-hydroxydibenzylbutyrolactone lignans such as (7'S)-hydroxymatairesinol and (7'S)-hydroxyarctigenin has been reported from N-succinyl-2-oxazolidinone in six steps where diastereoselective aldol reaction and stereoselective alkylation serve as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-蒽林的对映选择性全合成

  摘要：

  通过一种已知的二溴醇，经过18个步骤，已完成了（+）-蒽青霉素（一种抗疟原虫和抗锥虫倍半萜烯内酯）的对映选择性全合成，总收率3.9％。合成的关键特征包括甲酰基保护的羟基内酯的分子内克莱森型环化反应，以构建具有季立体位中心的双环中间体，以及将乙烯基锂立体控制的1,2-加成到甲氧基乙基保护的螺环羟基烯酮上进行安装具有出色的非对映选择性的四取代不对称中心。anthecularin的该第一对映选择性合成启用其绝对构型的确定为2 - [R，3 - [R，4小号，8 - [R 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01467

文献信息

• Asymmetric aldol reactions under normal and inverse addition modes of the reagents
  作者：Saumen Hajra、Aswini Kumar Giri、Ananta Karmakar、Snehadrinarayan Khatua

  DOI：10.1039/b618699h

  日期：——

  Both syn- and anti-aldol products can be obtained from common reactants by simply changing their addition sequence.

  通过简单改变反应物的加成顺序，可以从常见反应物中获得顺式和反式的 aldol 产物。
• Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.001

  日期：2008.5

  (+)- and (-)-Methylenolactocins and phaseolinic acids are synthesized in four steps via asymmetric syn- and anti-aldol reactions of chiral N- succinyl-2-oxazolidinones using the same set of reagents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。
• Unified total synthesis of (+)-chinensiolide B and (+)-8-epigrosheimin
  作者：Saumen Hajra、Susit Acharyya、Abhisek Mandal、Ramkrishna Maity

  DOI：10.1039/c7ob01217a

  日期：——

  An expedient synthetic approach has been developed for the unified total synthesis of (+)-chinensiolide B and (+)-8-epigrosheimin. The point of divergence was provided by the lactone aldehyde 6, in which four contiguous stereocenters were achieved by stereocontrolled Evans syn-aldol reaction of R-carvone derived enantiopure aldehyde and chiral N-succinyl-oxazolidinone. The lactone aldehyde 6 was synthesized

  已经开发了一种方便的合成方法，用于统一合成（+）-chinensiolide B和（+）-8-epigrosheimin。分歧点是由内酯醛6提供的，其中通过R-香芹酮衍生的对映纯醛和手性N-琥珀酰-恶唑烷酮的立体控制Evans syn-aldol反应获得了四个连续的立体中心。分三步以数克的量合成内酯醛6。高度优化的化学和立体选择反应以及官能团的相互转化使我们能够从6位组装（+）-chinensiolide B amd（+）-8-epigrosheimin。
• Synthesis of (1Z)-deacylcnicin
  作者：Kogaku Kimura、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154102

  日期：2022.9

  Cnicin is a germacranolide sesquiterpene lactone with a 10-membered ring, two internal olefins, two exo olefins, and an ester side chain. The natural product is a potent inhibitor of Trypanosoma brucei, which causes human African trypanosomiasis. This study examined the synthesis of cnicin via the Evans syn aldol reaction, the indium-promoted diastereoselective Barbier reaction, and ring-closing metathesis

  Cnicin 是一种germacranolide 倍半萜内酯，具有一个10 元环、两个内烯烃、两个外烯烃和一个酯侧链。该天然产物是一种有效的布氏锥虫抑制剂，可导致人类非洲锥虫病。本研究通过 Evans syn aldol 反应、铟促进的非对映选择性 Barbier 反应和闭环复分解 (RCM) 检查了 cnicin 的合成。虽然 RCM 不提供天然 (1 E )-形式作为主要产物，但实现了 (1 Z )-脱酰基菌素的合成。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Anthecularin
  作者：Yusuke Ogura、Shoko Okada、Naoki Mori、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01467

  日期：2018.7.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-anthecularin, an antiplasmodial and antitrypanosomal sesquiterpene lactone, has been achieved in 3.9% overall yield through 18 steps from a known dibromo alcohol. The key features of the synthesis include an intramolecular Claisen-type cyclization of a formyl-protected hydroxyl lactone to construct a bicyclic intermediate with a quaternary stereogenic center

  通过一种已知的二溴醇，经过18个步骤，已完成了（+）-蒽青霉素（一种抗疟原虫和抗锥虫倍半萜烯内酯）的对映选择性全合成，总收率3.9％。合成的关键特征包括甲酰基保护的羟基内酯的分子内克莱森型环化反应，以构建具有季立体位中心的双环中间体，以及将乙烯基锂立体控制的1,2-加成到甲氧基乙基保护的螺环羟基烯酮上进行安装具有出色的非对映选择性的四取代不对称中心。anthecularin的该第一对映选择性合成启用其绝对构型的确定为2 - [R，3 - [R，4小号，8 - [R 。