(2R*,3S*,4S*,6S*)-2-allyl-3,4-bisbenzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,3S*,4S*,6S*)-2-allyl-3,4-bisbenzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxane
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄
• 分子量: 458.598
• InChiKey: BDBNFUQRSYLPDI-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*,4S*,6S*)-2-allyl-3,4-bisbenzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran 在 碘 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 以74%的产率得到(2R*,3S*,4S*,6S*)-2-allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2-allyl-5-deoxymannose derivatives

  摘要：

  Reaction of Danishefsky diene with benzyloxyethanal led to a pyrone which was transformed in 4-6 steps to different 5-deoxymannose derivatives, useful intermediates for the synthesis of natural product such as hemibrevetoxin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00150-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 三乙基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 (2R*,3S*,4S*,6S*)-2-allyl-3,4-bisbenzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2-allyl-5-deoxymannose derivatives

  摘要：

  Reaction of Danishefsky diene with benzyloxyethanal led to a pyrone which was transformed in 4-6 steps to different 5-deoxymannose derivatives, useful intermediates for the synthesis of natural product such as hemibrevetoxin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00150-3

文献信息

• Saleh, Twana; Rousseau, Gerard, Synlett, 1999, # 5, p. 617 - 619
  作者：Saleh, Twana、Rousseau, Gerard

  DOI：——

  日期：——