2-methyl-3,4-dihydroquinoline hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydroquinoline hydrobromide
• 英文别名: 2-Methyl-3,4-dihydroquinoline;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₁N
• 分子量: 226.116
• InChiKey: BDLUKXMTMQHWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydroquinoline hydrobromide 在 rose bengal 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642
• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 palladium on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-3,4-dihydroquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642

文献信息

• Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
  作者：Ke-Han He、Fang-Fang Tan、Chao-Zheng Zhou、Gui-Jiang Zhou、Xiao-Long Yang、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201612486

  日期：2017.3.6

  Herein, the first acceptorless dehydrogenation of tetrahydroquinolines (THQs), indolines, and other related N‐heterocycles, by merging visible‐light photoredox catalysis and cobalt catalysis at ambient temperature, is described. The potential applications to organic transformations and hydrogen‐storage materials are demonstrated. Primary mechanistic investigations indicate that the catalytic cycle

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。
• Organo-Photoredox Catalyzed Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles
  作者：Manoj K. Sahoo、Garima Jaiswal、Jagannath Rana、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/chem.201703642

  日期：2017.10.12

  dehydrogenation of N‐heterocycles by a visible‐light organo‐photoredox catalyst with low catalyst loading (0.1–1 mol %). The reaction proceeds efficiently under base‐ and additive‐free conditions with ambient air at room temperature. The utility of this benign approach is demonstrated by the synthesis of various pharmaceutically relevant N‐heteroarenes such as quinoline, quinoxaline, quinazoline, acridine

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。