5-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: Dimethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: BEYXYYDJXBFYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到5-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基环己二烯酮的区域选择性和非对映选择性共轭加成

  摘要：

  乙烯基铜酸盐和丙二酸二甲酯与 4,4-二甲基环六-2,5-二烯酮的共轭加成使得以令人满意的产率轻松获得单加合物和双加合物。虽然此类过程提供反式双加合物的高非对映选择性是可以预测的，但观察到 2,4,4-三甲基环六-2,5-二烯酮具有前所未有的区域选择性，第一次加成仅发生在 C-5 碳原子上（远离甲基）并且第二次添加庞大的亲核试剂如丙二酸二甲酯甚至可以防止。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500426

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Conjugate Addition to 4,4-Dimethylcyclohexadienones
  作者：Donatella Giomi、Michela Piacenti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200500426

  日期：2005.11

  Conjugate addition of vinyl cuprate and dimethyl malonate to 4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienones has allowed facile access to mono- and bis-adducts in satisfactory yields. While the high diastereoselectivity of such processes to afford trans-bis-adducts was predictable, an unprecedented regioselectivity was observed with 2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dienone, with the first addition occurring exclusively

  乙烯基铜酸盐和丙二酸二甲酯与 4,4-二甲基环六-2,5-二烯酮的共轭加成使得以令人满意的产率轻松获得单加合物和双加合物。虽然此类过程提供反式双加合物的高非对映选择性是可以预测的，但观察到 2,4,4-三甲基环六-2,5-二烯酮具有前所未有的区域选择性，第一次加成仅发生在 C-5 碳原子上（远离甲基）并且第二次添加庞大的亲核试剂如丙二酸二甲酯甚至可以防止。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)