1-phenylsulfonyl-3,4-benzo-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3,4-benzo-β-carboline
• 英文别名: 7-(phenylsulfonyl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline；7-(Benzenesulfonyl)indolo[2,3-c]quinoline
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 358.42
• InChiKey: BFBYLQRCRHHTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3,4-benzo-β-carboline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的2 / 3-芳基（氨基）甲基-3 / 2-溴吲哚的分子内Heck反应：3,4-苯并[ c ]-β-咔啉，苯并[4,5]异噻唑并[2]的合成，3 - a ]吲哚5,5-二氧化物和1,2-苯并[ a ]-γ-咔啉

  摘要：

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02152
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenylsulfonyl-3,4-benzo-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的2 / 3-芳基（氨基）甲基-3 / 2-溴吲哚的分子内Heck反应：3,4-苯并[ c ]-β-咔啉，苯并[4,5]异噻唑并[2]的合成，3 - a ]吲哚5,5-二氧化物和1,2-苯并[ a ]-γ-咔啉

  摘要：

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02152

文献信息

• A Facile Synthesis of 3,4‐Benzo‐β‐carbolines
  作者：Sathananthan Kannadasan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120030323

  日期：2004.12.31

  Abstract A convenient method for the synthesis 3,4‐benzo‐β‐carbolines (10) from the corresponding N‐phenylsulfonyl‐3‐bromo‐N′‐arylisogramines (5) via radical mediated cyclization methodology has been reported.

  摘要 已经报道了一种通过自由基介导的环化方法从相应的 N-苯基磺酰基-3-溴-N'-芳基异甘草碱 (5) 合成 3,4-苯并-β-咔啉 (10) 的简便方法。
• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Heck reaction of 2/3-Aryl(amino)methyl-3/2-bromoindoles: Syntheses of 3,4-Benzo[<i>c</i>]-β-carbolines, Benzo[4,5]isothiazolo[2,3-<i>a</i>]indole 5,5-Dioxides, and 1,2-Benzo[<i>a</i>]-γ-carbolines
  作者：Potharaju Raju、Velu Saravanan、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02152

  日期：2021.1.15

  One-pot synthesis of 3,4-benzo[c]-β-carbolines was achieved from 2-aryl(tosylamino)methyl-3-bromoindoles via 10 mol % Pd(OAc)2/PPh3-mediated intramolecular Heck coupling using K2CO3 as a base in DMF at 110 °C with concomitant aromatization through an elimination of tosylsulfinic acid. Under identical conditions, the isomeric 3-aryl(tosylamino)methyl-2-bromoindoles upon intramolecular Heck reaction furnished

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。