4-(p-fluorophenyl)-7-methyltetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-fluorophenyl)-7-methyltetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₆FN
• 分子量: 241.308
• InChiKey: BFBXWQYZJYERFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-fluorophenyl)-7-methyltetrahydroquinoline 在 iron oxide surrounded by nitrogen doped graphene shell immobilized on carbon support 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-(p-fluorophenyl)-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁氮掺杂石墨烯/核壳催化剂的合成和表征：N-杂环的高效氧化脱氢

  摘要：

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05674
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(p-fluorophenyl)-7-methyltetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Modular o-Quinone Catalyst System for Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines under Ambient Conditions

  摘要：

  Quinolines are common pharmacophores present in numerous FDA-approved pharmaceuticals and other bioactive compounds. Here, we report the design and development of new o-quinone-based catalysts for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroquinolines to afford quinolines. Use of a Co(salophen) cocatalyst allows the reaction to proceed efficiently with ambient air at room temperature. The utility of the catalytic method is demonstrated in the preparation of a number of medicinally relevant quinolines.

  DOI：

  10.1021/ja506546w

文献信息

• Synthesis and Characterization of Iron–Nitrogen-Doped Graphene/Core–Shell Catalysts: Efficient Oxidative Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b05674

  日期：2015.8.26

  and stable core-shell catalysts. In this respect, we present the synthesis and characterization of iron oxides surrounded by nitrogen-doped-graphene shells immobilized on carbon support (labeled FeOx@NGr-C). Active catalytic materials are obtained in a simple, scalable and two-step method via pyrolysis of iron acetate and phenanthroline and subsequent selective leaching. The optimized FeOx@NGr-C catalyst

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。
• 一种生物质基碳材料实现含氮杂环氧化脱氢的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113024458B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供了一种生物质基碳材料实现含氮杂环氧化脱氢的方法，适用于有机合成领域。所述生物质基碳材料的原料为小麦，高粱，稻米，玉米秸秆，小麦秸秆，花生壳，芝麻壳，豆壳等，将其粉碎后研磨成粉，并与无机碱充分混合，在惰性气体氛围煅烧制得，以空气为氧源，在50℃‑120℃下，即能实现含氮杂环类化合物氧化脱氢以合成喹啉类、异喹啉类、吖啶类，喹唑啉类、吲哚类、亚胺类，甚至是具有药物活性的喹啉类化合物的制备，本发明使用易得的小麦面粉为原料制备的非金属催化剂，反应过程不添加任何碱，具有显著的工业应用前景。
• Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
  作者：Ke-Han He、Fang-Fang Tan、Chao-Zheng Zhou、Gui-Jiang Zhou、Xiao-Long Yang、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201612486

  日期：2017.3.6

  Herein, the first acceptorless dehydrogenation of tetrahydroquinolines (THQs), indolines, and other related N‐heterocycles, by merging visible‐light photoredox catalysis and cobalt catalysis at ambient temperature, is described. The potential applications to organic transformations and hydrogen‐storage materials are demonstrated. Primary mechanistic investigations indicate that the catalytic cycle

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。
• Modular <i>o</i>-Quinone Catalyst System for Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines under Ambient Conditions
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja506546w

  日期：2014.8.27

  Quinolines are common pharmacophores present in numerous FDA-approved pharmaceuticals and other bioactive compounds. Here, we report the design and development of new o-quinone-based catalysts for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroquinolines to afford quinolines. Use of a Co(salophen) cocatalyst allows the reaction to proceed efficiently with ambient air at room temperature. The utility of the catalytic method is demonstrated in the preparation of a number of medicinally relevant quinolines.