1-phenylsulfonyl-3-bromo-2-methylindole | 177274-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-bromo-2-methylindole
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonylindole；3-Bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-bromo-2-methylindole
• CAS: 177274-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: FBSDNRXISWFDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  508.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-bromo-2-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-bromo-1-phenylsulfonylindol-2-ylmethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并-β-咔啉的简便合成

  摘要：

  摘要 已经报道了一种通过自由基介导的环化方法从相应的 N-苯基磺酰基-3-溴-N'-芳基异甘草碱 (5) 合成 3,4-苯并-β-咔啉 (10) 的简便方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120030323
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Ra-Ni 作用下， 生成 1-phenylsulfonyl-3-bromo-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化和Heck反应合成4-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉

  摘要：

  据报道，使用分子内自由基环化或Heck反应，由相应的N-烯丙基蝶呤衍生物合成4-取代的β-咔啉的简便方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00354-1

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Heck reaction of 2/3-Aryl(amino)methyl-3/2-bromoindoles: Syntheses of 3,4-Benzo[<i>c</i>]-β-carbolines, Benzo[4,5]isothiazolo[2,3-<i>a</i>]indole 5,5-Dioxides, and 1,2-Benzo[<i>a</i>]-γ-carbolines
  作者：Potharaju Raju、Velu Saravanan、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02152

  日期：2021.1.15

  One-pot synthesis of 3,4-benzo[c]-β-carbolines was achieved from 2-aryl(tosylamino)methyl-3-bromoindoles via 10 mol % Pd(OAc)2/PPh3-mediated intramolecular Heck coupling using K2CO3 as a base in DMF at 110 °C with concomitant aromatization through an elimination of tosylsulfinic acid. Under identical conditions, the isomeric 3-aryl(tosylamino)methyl-2-bromoindoles upon intramolecular Heck reaction furnished

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。
• Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517848

  日期：2009.3.10

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.
• Low molecular weight indole fragments as IMPDH inhibitors
  作者：Rebekah E. Beevers、George M. Buckley、Natasha Davies、Joanne L. Fraser、Francis C. Galvin、Duncan R. Hannah、Alan F. Haughan、Kerry Jenkins、Stephen R. Mack、William R. Pitt、Andrew J. Ratcliffe、Marianna D. Richard、Verity Sabin、Andrew Sharpe、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.089

  日期：2006.5

  The study of non-oxazole containing indole fragments as inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (I MPDH) is described. The synthesis and in vitro inhibitory values for IMPDH II are discussed. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.