丙基丙二酸二乙酯 | 2163-48-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基2-丙基丙二酸酯；正丙基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl propylmalonate
• 英文别名: propyl-propanedioic acid, diethyl ester；diethyl 2-propylmalonate；diethyl 2-propylpropanedioate
• CAS: 2163-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD00009168
• 分子量: 202.251
• InChiKey: GRRSDGHTSMJICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221-222 °C (lit.)
• 密度：
  0.987 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  197 °F
• 溶解度：
  溶于可溶于二氯甲烷、乙醇和乙酸乙酯。
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物，因为它们会分解产生一氧化碳和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S16,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存的地方必须远离氧化剂，保持容器密封，并存放在紧闭的容器中。应将其储存在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 丙基丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H18O4
分子式
: 202.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
221 - 222 °C - lit.
g) 闪点
92 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.987 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于医药原料和农药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 丙基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  厌氧烷烃通过富马酸酯加成降解的重排生物特征代谢产物的合成和质谱。

  摘要：

  厌氧烷烃生物降解过程中的代谢产物分析在揭示激活机制中起着重要作用。除了通过富马酸酯添加被认为是常见的生物标志物的琥珀酸烷基酯外，C骨架重排的下游代谢产物也可以被视为生物标志物。但是，很难在环境样品和富集培养物中检测到中间代谢物，导致缺乏直接的证据来证明富马酸酯添加途径的发生。在这项工作中，建立了重排代谢物的合成方法。合成了四种化合物，即丙二酸丙二酸，2-（2-甲基丁基）丙二酸，2-（2-甲基戊基）丙二酸和2-（2-甲基辛基）丙二酸，并通过四种衍生方法进行了测定。此外，获得了它们的质谱。在m / z 133 + 14n，160 + 28n，173 + 28n和[M-（45 + 14n）] +处观察到四个特征离子（对于乙基和正丁基酯，n = 0和2）。对于甲基酯化，质谱特征为m / z 132、145和[M-31] +，而对于甲硅烷基化，片段为m / z 73、147、217、248、261和[M-15]

  DOI：

  10.1016/j.ab.2020.113746
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 polymeric rhodium 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  ROMPgel负载的三（三苯基膦）氯化铑（I）：用于平行合成的选择性加氢催化剂

  摘要：

  制备了ROMPgel负载的三（三苯基膦）氯化铑（I），固定化的催化剂已有效地用于各种烯烃和末端炔烃的选择性加氢中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00351-4
• 作为试剂：
  描述：

  2-((4-氯苯氧基)甲基)丙烯酸 在 丙基丙二酸二乙酯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 dimethyl (Z)-2-[(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)methyl]but-2-enedioate 、 3-[(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)methyl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 6-Chloro-3-[2-(6-chloro-2-oxo-3,4-dihydrochromen-3-yl)ethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted coumarins via sequential pericyclic transformations of δ-aryloxymethylacrylic acids and enophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98744-6

文献信息

• Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein Kinase 2 (MAPKAP-K2) as an Antiinflammatory Target: Discovery and in Vivo Activity of Selective Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Inhibitors Using a Focused Library and Structure-Based Optimization Approach
  作者：Tomomi Kosugi、Dale R. Mitchell、Aiko Fujino、Minoru Imai、Mika Kambe、Shinji Kobayashi、Hiroaki Makino、Yohei Matsueda、Yasuhiro Oue、Kanji Komatsu、Keiichiro Imaizumi、Yuri Sakai、Satoshi Sugiura、Osami Takenouchi、Gen Unoki、Yuko Yamakoshi、Vicky Cunliffe、Julie Frearson、Richard Gordon、C. John Harris、Heidi Kalloo-Hosein、Joelle Le、Gita Patel、Donald J. Simpson、Brad Sherborne、Peter S. Thomas、Naotaka Suzuki、Midori Takimoto-Kamimura、Ken-ichiro Kataoka

  DOI：10.1021/jm300411k

  日期：2012.8.9

  A novel class of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MAPKAP-K2) inhibitors was discovered through screening a kinase-focused library. A homology model of MAPKAP-K2 was generated and used to guide the initial SAR studies and to rationalize the observed selectivity over CDK2. An X-ray crystal structure of a compound from the active series bound to crystalline MAPKAP-K2 confirmed

  通过筛选激酶集中的文库，发现了一类新型的促分裂原活化蛋白激酶活化蛋白激酶2（MAPKAP-K2）抑制剂。MAPKAP-K2的同源性模型已生成，可用于指导最初的SAR研究并合理化所观察到的对CDK2的选择性。结合到晶体MAPKAP-K2的活性系列化合物的X射线晶体结构证实了预测的结合模式。这使得能够发现一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，它们在抗内毒素休克的小鼠模型中作为抗TNF-α剂具有良好的体外细胞效价和体内功效。
• Exploring the Promiscuous Enzymatic Activation of Unnatural Polyketide Extender Units in Vitro and in Vivo for Monensin Biosynthesis
  作者：Marius Grote、Frank Schulz

  DOI：10.1002/cbic.201800734

  日期：2019.5.2

  The incorporation of new-to-nature extender units into polyketide synthesis is an important source for diversity yet is restricted by limited availability of suitably activated building blocks in vivo. We here describe a straightforward workflow for the biogenic activation of commercially available new-to-nature extender units. Firstly, the substrate scope of a highly flexible malonyl co-enzyme A synthetase

  在聚酮化合物合成中引入新的自然扩展剂是多样性的重要来源，但由于体内适当活化的构建基团的有限可用性而受到限制。我们在这里描述了用于商业上可利用的新的自然扩展剂单元的生物激活的简单工作流程。首先，表征了来自肉桂链霉菌的高柔性丙二酸辅酶A合成酶的底物范围。该结果与体内实验相匹配，在体内实验中，所述扩展剂单元被莫能菌素生物合成途径的聚酮化合物合酶和辅助酶所接受。通过利用酰基转移酶的固有底物混杂和下游酶功能，实验产生了一系列可预测的莫能菌素衍生物。
• Design and Synthesis of 2,3-<i>trans</i>-Proline Analogues as Ligands for Ionotropic Glutamate Receptors and Excitatory Amino Acid Transporters
  作者：Christian B. M. Poulie、Anna Alcaide、Mikkel Krell-Jørgensen、Younes Larsen、Eloi Astier、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Feng Yi、Jed T. Syrenne、Morten Storgaard、Birgitte Nielsen、Karla A. Frydenvang、Anders A. Jensen、Kasper B. Hansen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00205

  日期：2019.6.19

  developed for the efficient synthesis of racemic 3a and applied to give expedited access to 13 racemic analogues of 3a. Pharmacological characterization was carried out at native iGluRs, cloned homomeric kainate receptors (GluK1-3), NMDA receptors (GluN1/GluN2A-D), and excitatory amino acid transporters (EAAT1-3). From the structure-activity relationship studies, several new ligands emerged, exemplified by

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）药理学工具的开发对于研究和了解这些受体在中枢神经系统中的作用和功能至关重要。我们报告了（2 S，3 R）-2-羧基-3-吡咯烷乙酸（3a）的18个类似物的合成，探讨了在ε-碳（3c-q）上引入取代基的作用。为有效合成外消旋体3a而开发了一种新的合成方法，并将其应用于加快获得13a 3a外消旋体类似物的途径。在天然iGluRs，克隆的同质红藻氨酸受体（GluK1-3），NMDA受体（GluN1 / GluN2A-D）和兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）上进行了药理学表征。从结构活性关系研究中，出现了几个新的配体，例如三唑3p-d1，
• Chiral Zirconium Complex as Brønsted Base Catalyst in Asymmetric Direct-type Mannich Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Matthew M. Salter、Yumi Yamazaki、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1002/asia.200900524

  日期：2010.3.1

  Activating carbonyls: Asymmetric direct‐type Mannich reaction using a chiral zirconium complex as Brønsted base is demonstrated. Zirconium complexes prepared from Zr(OtBu) and 3,3′‐disubstituted BINOL are found to be good catalysts in the reactions of an iminoester with malonates, and high enantioselectivities are obtained.

  活化羰基：证明了使用手性锆配合物作为布朗斯台德碱的不对称直接型曼尼希反应。在亚氨基酯与丙二酸酯的反应中，发现由Zr（O t Bu）和3,3'-双取代的BINOL制备的锆络合物是良好的催化剂，并获得了高对映选择性。
• Magnesium Monoperphthalate (MMPP): a Convenient Oxidant for the Direct Rubottom Oxidation of Malonates, β‐Keto Esters, and Amides
  作者：Sara Meninno、Rosaria Villano、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.202100098

  日期：2021.3.19

  Commercially available and inexpensive magnesium monoperphthalate (MMPP) was found to be an effective oxidant for the first direct Rubottom hydroxylation of α‐substituted malonates, β‐ketoesters, and β‐ketoamides, when working in ethanol at room temperature and using NaHCO3 as basic additive. The feasibility of gram scale oxidation was also demonstrated.

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。

表征谱图