烯丙基异丁基丙二酸二乙酯 | 59726-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 烯丙基异丁基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基 2-烯丙基-2-异丁基丙二酸酯
• 英文名称: diethyl 2-isobutyl-2-(prop-2-enyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-allyl-2-isobutylmalonate；Isobutyl-allyl-malonsaeurediethylester；allyl-isobutyl-malonic acid diethyl ester；Allyl-isobutyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl allylisobutylmalonate；diethyl 2-(2-methylpropyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 59726-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• mdl: MFCD02262170
• 分子量: 256.342
• InChiKey: QCQKKJOWCKVCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.596 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基异丁基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 生成 7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-羰基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CH135161

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 丙基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 烯丙基异丁基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Further Branching of Valproate-Related Carboxylic Acids Reduces the Teratogenic Activity, but Not the Anticonvulsant Effect

  摘要：

  In the present study, compounds derived from the anticonvulsant drug valproic acid (VPA, 2-n-propylpentanoic acid) and analogues known to be teratogenic were synthesized with an additional carbon-branching in one of the side chains. The substances were tested for their ability to induce anticonvulsant-activity and sedation in adult mice, and neural tube defects (exencephaly) in the offspring of pregnant animals (Han:NMRI mice). In all cases, the rates of exencephaly, embryolethality, and fetal weight retardation induced by the methyl-branched derivatives were very low when compared to those of the parent compounds, These novel compounds exhibited anticonvulsant activity which was not significantly different from that of VPA. Neurotoxicity was considerably lower for some compounds as compared to VPA. Anticonvulsant activity and neurotoxicity of branched short chain fatty acids are far less structure-dependent and not related to teratogenic potency. Within this series of compounds, (+/-)-4-methyl-2-n-propyl-4-pentenoic acid and (+/-)-2-isobutyl-4-pentenoic acid exhibited the most favorable profile in regard to high anticonvulsant effect, low sedation, and teratogenicity. Valproic acid analogues with additional methyl branching may be valuable antiepileptic agents with low teratogenic potential.

  DOI：

  10.1021/tx950216s

文献信息

• Synthese de .DELTA.-lactones. V. Synthese d'alcoyl-3 .DELTA.-lactones.
  作者：KUMIKO KURATA、SHIGERU TANAKA、KIYOSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.538

  日期：——

  Par condensation du bromure d'allyle, puis des halogenures d'alcoyles sur le malonate d'ethyle, nous avons prepare des alcoyl-allyl malonates d'ethyles. L'hydrolyse de ces esters donne des acides alcoyl-2Δ4-pentenoiques que I'on transforme, au moyen du bis-(methyl-3 butyl-2) borane, en acides alcoyl-2 hydroxy-5 pentanoiques. La cyclodehydration de ces acides hydroxyles conduit a des alcoyl-3 δ-lactones.

  通过溴代烯丙烷的缩合，然后通过烷基卤化物与乙基丙二酸酯反应，我们制备了乙基烷基烯丙基丙二酸酯。这些酯的水解产生烷基-2Δ4-戊烯酸，利用双（3-甲基-2-丁基）硼烷，将其转化为烷基-2-羟基-5-戊酸。这些羟基酸的环化脱水反应产生烷基-3-δ-内酯。
• Competition between the β-hydroxylation of a primary and a tertiary carbon atom in rats
  作者：S Chraibi-Ben Moubarik

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00110-0

  日期：2000.1

  In order to study the effect of steric hindrance on competition between two kinds of beta-hydroxylation, a compound bearing on a pyrimidinetrione nucleus both a branched side chain with a tertiary carbon atom in position beta (isobutyl group) and a linear side chain (ethyl group), was selected and administered to rats. Urine and faeces were collected and extracted. Hydroxymetabolites and their derivatives

  为了研究空间位阻对两种β-羟基化之间竞争的影响，在嘧啶三酮核上带有一个化合物，该化合物同时具有在β位（异丁基）上带有叔碳原子的支链侧链和一个线性侧链（乙基）组），并选择对大鼠给药。收集并提取尿液和粪便。分离并鉴定了羟基代谢物及其衍生物。直链的β-羟基化比支链的β-羟基化更重要。立体位阻在该区域选择性中起决定性作用。
• Iron-catalyzed remote functionalization of inert C(sp³)–H bonds of alkenes <i>via</i> 1,<i>n</i>-hydrogen-atom-transfer by C-centered radical relay
  作者：Kang-Jie Bian、Yan Li、Kai-Fan Zhang、Yan He、Tian-Rui Wu、Cheng-Yu Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d0sc03987j

  日期：——

  alternative approach to traditional C–H activation that often involved harsh conditions, and vicinal or primary C–H functionalization, radical relay offers a solution to these long-held problems. Enabled by 1,n (n = 5, 6)-hydrogen atom transfer (HAT), we use a most prevalent moiety, alkene, as the precursor to an sp3 C-centered radical to promote selective cleavage of inert C(sp3)–H bonds for the generation

  作为传统C–H激活的替代方法，它通常涉及恶劣的条件以及附近或主要的C–H功能化，自由基中继为这些长期存在的问题提供了解决方案。通过1，n（n = 5，6）-氢原子转移（HAT）启用，我们使用最普遍的部分烯烃作为sp 3 C中心自由基的前体，以促进惰性C（sp 3的选择性裂解））–H键可生成叠氮基三氟甲基化分子。在反应中观察到温和的条件，广阔的范围和出色的区域选择性控制（> 20：1）。氘标记研究揭示了转化的动力学特征并验证了直接1，n-HAT途径。这种以C为中心的自由基中继的关键是铁起着自由基引发剂和终止剂的双重作用，通过叠氮基-配体转移通过自由基氧化来掺入叠氮化物功能。该方法和随后的衍生化有望快速合成含CF 3的有机叠氮化物，γ-内酰胺和三唑，这些被广泛用于设计新的荧光标签和功能材料。
• 布他比妥的制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN103787988A

  公开（公告）日：2014-05-14

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种布他比妥的制备方法。在乙醇钠/乙醇体系中先加入2-烯丙基丙二酸二乙酯反应，再加入溴代异丁烷反应制得2-异丁基-2-烯丙基丙二酸二乙酯粗品；2-异丁基-2-烯丙基丙二酸二乙酯粗品在乙醇钠/乙醇体系中直接与尿素反应，然后室温滴加盐酸调节体系PH值，析出布他比妥粗品；在布他比妥粗品中加入乙醇水溶液，升温，溶解，加入活性炭，保温吸附，趁热过滤，滤液冰浴冷却，抽滤，真空干燥，即得布他比妥。本发明避免了使用不稳定试剂及降低对环境的污染，原料易得、操作简单、反应安全性高、收率高、后处理简单、适于工业化生产。
• Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 1111
  作者：Darzens

  DOI：——

  日期：——