1-benzoylcyclopropane-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylcyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzoylcyclopropanecarbonitrile；1-Benzoyl-1-cyanocyclopropane
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: BFTNAMCEYMRHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylcyclopropane-1-carbonitrile 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (2Z)-6-(1-cyanocyclopropyl)-6-hydroxy-3-methyl-6-phenylhex-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的强效类似物–确定氰基-环丙基部分为环已烯酮头基的潜在替代物

  摘要：

  带有氰基环丙基部分的新型头基已被鉴定为关键基序，已证明是ABA的环己烯酮单元的合适替代物。这些发现产生了一系列新颖的ABA类似物，它们在体内对几种作物的干旱胁迫具有强大的功效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701769
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzoylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465

文献信息

• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水
• SUBSTITUTED VINYL AND ALKYNYL CYANOCYCLOALKANOLS AND VINYL AND ALKYNYL CYANOHETEROCYCLOALKANOLS AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170197910A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Substituted vinyl- and alkynylcyanocycloalkanols and vinyl- and alkynylcyanoheterocyclylalkanols of the general formula (I) or salts thereof where [X—Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n are each as defined in the description, processes for preparation thereof and the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  通式（I）的取代乙烯基和炔基氰基环戊醇和乙烯基和炔基氰基杂环烷基醇或其盐，其中[X—Y]，Q，R1，R2，A1，A2，V，W，m和n均如描述中定义的那样，其制备方法以及用于增强植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量的用途。
• Antimycotically active cyclopropyl-substituted azolylmethylcarbinols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05059615A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  Antimycotically active 1-cyano- and 1-carboxamidocyclopropylazolylmethylcarbinols have now been found of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or represents alkyl or represents alkylcarbonyl, R.sup.2 represents cyano or represents a group of the formula ##STR2## R.sup.3 represents phenyl which is optionally substituted by halogen, straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio, or by phenyl or phenoxy which, in turn, may be substituted by halogen or alkyl having up to 6 carbon atoms, X represents a nitrogen atom or the CH group, Y represents a bond or represents a group of the formula ##STR3## in which R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and denote hydrogen or alkyl and their pharmaceutically tolerated acid addition salts.

  具有抗真菌活性的1-氰基和1-羧酰胺基环丙基唑基甲基羟基醇现已发现具有以下结构式##STR1##其中R.sup.1代表氢或代表烷基或代表烷基酰基，R.sup.2代表氰基或代表以下结构式的基团##STR2##R.sup.3代表苯基，该苯基可以选择性地被卤素、直链或支链烷基、烷氧基、烷基硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷基硫基取代，或者被苯基或苯氧基取代，而苯基或苯氧基本身可以被卤素或具有最多6个碳原子的烷基取代，X代表氮原子或CH基团，Y代表键或代表以下结构式的基团##STR3##其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，并表示氢或烷基及其药学上可耐受的酸盐。