4-(6-methyl-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)quinolin-2-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-methyl-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)quinolin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[6-Methyl-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)quinolin-2-yl]morpholine；4-[6-methyl-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)quinolin-2-yl]morpholine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: BFULLKNJJYRDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(6-methyl-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)quinolin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-恶二唑基序的新型2-吗啉代喹啉核的合成与生物学筛选

  摘要：

  设计并合成了新型的2-吗啉代喹啉骨架系列（6a-n），其中包含1,2,4-恶二唑和部分，收率高（76–86％）。筛选合成的化合物对一组病原菌的细菌和真菌的初步体外抗微生物活性。对制备的化合物进行了分子对接和药代动力学研究。在细胞水平上使用粟酒裂殖酵母细胞的生物测定法在不同浓度下测试了合成化合物的细胞毒性。在琼脂糖凝胶上观察到合成化合物对粟酒裂殖酵母DNA完整性的影响。化合物6d，6e，6g，与标准药物（即氨苄青霉素，诺氟沙星，氯霉素，环丙沙星）相比，6h，6j和6n表现出优异的抗菌效力。与灰黄霉素相比，发现化合物6d，6e，6g，6k和6n具有显着的抗真菌活性。发现化合物6f，6i，6k，6l的细胞毒性非常小，而发现化合物6d，6e，6g，6h表现出最大的毒性。发现其余的合成化合物具有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.016

文献信息

• Synthesis and biological screening of novel 2-morpholinoquinoline nucleus clubbed with 1,2,4-oxadiazole motifs
  作者：Sharad C. Karad、Vishal B. Purohit、Rahul P. Thummar、Beena K. Vaghasiya、Ronak D. Kamani、Parth Thakor、Vasudev R. Thakkar、Sampark S. Thakkar、Arabinda Ray、Dipak K. Raval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.016

  日期：2017.1

  Novel series of 2-morpholinoquinoline scaffolds (6a-n), containing the 1,2,4-oxadiazole and moiety, was designed and synthesized in good yield (76–86%). The synthesized compounds were screened for their preliminary in vitro antimicrobial activity against a panel of pathogenic strains of bacteria and fungi. Molecular docking and pharmacokinetic study were carried out for the prepared compounds. The

  设计并合成了新型的2-吗啉代喹啉骨架系列（6a-n），其中包含1,2,4-恶二唑和部分，收率高（76–86％）。筛选合成的化合物对一组病原菌的细菌和真菌的初步体外抗微生物活性。对制备的化合物进行了分子对接和药代动力学研究。在细胞水平上使用粟酒裂殖酵母细胞的生物测定法在不同浓度下测试了合成化合物的细胞毒性。在琼脂糖凝胶上观察到合成化合物对粟酒裂殖酵母DNA完整性的影响。化合物6d，6e，6g，与标准药物（即氨苄青霉素，诺氟沙星，氯霉素，环丙沙星）相比，6h，6j和6n表现出优异的抗菌效力。与灰黄霉素相比，发现化合物6d，6e，6g，6k和6n具有显着的抗真菌活性。发现化合物6f，6i，6k，6l的细胞毒性非常小，而发现化合物6d，6e，6g，6h表现出最大的毒性。发现其余的合成化合物具有中等毒性。