(S),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• 英文别名: (4S,5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BGAGVDYLLDRYCL-XSNHNAGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 丙二烯 在 RuI(CO)3(η3-C3H5) 、 2,2,2-三氟乙醇 、 (R)-1-[(S_p)-2-(di-tert-butylphosphanyl)ferrocenylethyl]diphenylphosphane 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以65 %的产率得到(S),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢自动转移通过气态丙二烯进行不对称钌催化的羰基烯丙基化：1°与2°醇脱氢以实现简化的聚酮化合物结构

  摘要：

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05425

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Transfer Hydrogenative Coupling of Allyl Acetate: Departure from Chirally Modified Allyl Metal Reagents in Carbonyl Addition
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805722e

  日期：2008.11.5

  Under the conditions of transfer hydrogenation employing an iridium catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl]2, chiral phosphine ligand (R)-BINAP or (R)-Cl,MeO-BIPHEP, and m-nitrobenzoic acid, allyl acetate couples to allylic alcohols 1a-c, aliphatic alcohols 1d-l, and benzylic alcohols 1m-u to furnish products of carbonyl allylation 3a-u with exceptional levels of asymmetric induction. The very

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了