(S),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• 英文别名: (4S,5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BGAGVDYLLDRYCL-XSNHNAGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 丙二烯 在 RuI(CO)3(η3-C3H5) 、 2,2,2-三氟乙醇 、 (R)-1-[(S_p)-2-(di-tert-butylphosphanyl)ferrocenylethyl]diphenylphosphane 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以65 %的产率得到(S),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢自动转移通过气态丙二烯进行不对称钌催化的羰基烯丙基化：1°与2°醇脱氢以实现简化的聚酮化合物结构

  摘要：

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05425

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Transfer Hydrogenative Coupling of Allyl Acetate: Departure from Chirally Modified Allyl Metal Reagents in Carbonyl Addition
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805722e

  日期：2008.11.5

  Under the conditions of transfer hydrogenation employing an iridium catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl]2, chiral phosphine ligand (R)-BINAP or (R)-Cl,MeO-BIPHEP, and m-nitrobenzoic acid, allyl acetate couples to allylic alcohols 1a-c, aliphatic alcohols 1d-l, and benzylic alcohols 1m-u to furnish products of carbonyl allylation 3a-u with exceptional levels of asymmetric induction. The very

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速