(1SR,2E)-3,7-dimethyl-1-((3RS)-4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oct-2-en-5-yn-1-yl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1SR,2E)-3,7-dimethyl-1-((3RS)-4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oct-2-en-5-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(E,1S)-3,7-dimethyl-1-[(3R)-4-methylidene-5-oxooxolan-3-yl]-7-triethylsilyloxyoct-2-en-5-ynyl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇Si
• 分子量: 527.69
• InChiKey: BGBNKJJIBQKIFE-WRYPBRFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2E)-3,7-dimethyl-1-((3RS)-4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oct-2-en-5-yn-1-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(4RS)-4-((1SR,2E)-1-hydroxy-3,7-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)oct-2-en-5-yn-1-yl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the anti-trypanosomal agent (±)-hydroxyanthecotulide by Cr(ii)-catalysed allylation and Meyer–Schuster rearrangement

  摘要：

  通过 7 个步骤首次合成了具有生物活性的倍半萜内酯羟基香豆素，其中包括 3-（溴甲基）呋喃-2(5H)-酮与炔醛 9 的立体控制 Cr(II) 催化反应，以及温和的 Au(I)-MeyerâSchuster 重排催化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32283h
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-<(triethylsilyl)oxy>-3-butyne 在 chromium chloride 、 锰 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1SR,2E)-3,7-dimethyl-1-((3RS)-4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oct-2-en-5-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the anti-trypanosomal agent (±)-hydroxyanthecotulide by Cr(ii)-catalysed allylation and Meyer–Schuster rearrangement

  摘要：

  通过 7 个步骤首次合成了具有生物活性的倍半萜内酯羟基香豆素，其中包括 3-（溴甲基）呋喃-2(5H)-酮与炔醛 9 的立体控制 Cr(II) 催化反应，以及温和的 Au(I)-MeyerâSchuster 重排催化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32283h

文献信息

• Synthesis of the anti-trypanosomal agent (±)-hydroxyanthecotulide by Cr(ii)-catalysed allylation and Meyer–Schuster rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Eric P. A. Talbot、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/c2cc32283h

  日期：——

  The first synthesis of the bioactive sesquiterpene lactone hydroxyanthecotulide is achieved in 7 steps, involving a stereocontrolled Cr(II)-catalysed reaction of 3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one with enynal 9 and a mild Au(I)-catalysed Meyer–Schuster rearrangement.

  通过 7 个步骤首次合成了具有生物活性的倍半萜内酯羟基香豆素，其中包括 3-（溴甲基）呋喃-2(5H)-酮与炔醛 9 的立体控制 Cr(II) 催化反应，以及温和的 Au(I)-MeyerâSchuster 重排催化反应。