1D-3-deoxy-Inositol 1,4,5-trisphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-3-deoxy-Inositol 1,4,5-trisphosphate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₅O₁₄P₃
• 分子量: 404.098
• InChiKey: BGGUSFMGMVDPIN-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-VIBO-栎醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1D-3-deoxy-Inositol 1,4,5-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-表-和（-）-维生素-槲皮醇方便地合成3-和6-脱氧-D-肌醇磷酸酯类似物。

  摘要：

  从通过肌醇生物转化而容易产生的（+）-表-和（-）-维-槲皮醇开始，一些生物学上有趣的磷酸盐和多磷酸盐类似物，包括3的Ins（1,4,5）P（3）衍生物-脱氧-和6-脱氧-D-肌醇可以容易地以常规方式制备。此外，3-脱氧Ins（1,4,5）P（3）在C-2处的化学修饰提供了2-电子异构体，2-脱氧和2-脱氧-2-氟形式。测定了获得的八种多磷酸盐类似物对PDH-Pase和PDH-K以及G6Pase的生物学活性，但没有一个被证明是阳性的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.096

文献信息

• Synthesis of 1D-3-deoxy-, 1D-2,3-dideoxy-, and 1D-2,3,6-trideoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from quebrachitol, their binding affinities, and calcium release activity
  作者：A. P. Kozikowski、V. I. Ognyanov、A. H. Fauq、S. R. Nahorski、R. A. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00064a002

  日期：1993.6

  Syntheses of three optically pure, deoxygenated myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues from quebrachitol are reported together with their binding affinities and 45 Ca 2+ release activity. The ligand-binding affinities of the analogues were determined using membrane preparations from bovine adrenal cortex. The 45 Ca 2+ release activities were compared to that of Ins(1,4,5)P 3 , using the calcium

  三种光学纯的、脱氧的肌醇 1,4,5-三磷酸酯类似物的合成与它们的结合亲和力和 45 Ca 2+ 释放活性一起报告。使用来自牛肾上腺皮质的膜制剂测定类似物的配体结合亲和力。45 Ca 2+ 释放活性与Ins(1,4,5)P 3 的释放活性进行了比较，使用皂苷透化的SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞的钙动员受体。1D-3-deoxy-Ins(1,4,5)P 3 (16) 和 1D-2,3-dideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (11) 表现出非常有效的配体和激动剂特性，而1D-2,3,6-trideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (19) 的效力要低得多。这些数据为 Ins(1,4,5)P 3 的 HO-6 在其结合亲和力和 Ca 2+ 动员活性中发挥的关键作用提供了确凿的证据
• Convenient synthesis of 3- and 6-deoxy-d-myo-inositol phosphate analogues from (+)-epi- and (−)-vibo-quercitols
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoji Tezuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.096

  日期：2006.10

  Starting from (+)-epi- and (-)-vibo-quercitols readily produced by bioconversion of myo-inositol, some biologically interesting phosphate and polyphosphate analogues, including the Ins(1,4,5)P(3) derivatives of 3-deoxy- and 6-deoxy-D-myo-inositol, could be readily prepared in a conventional manner. In addition, chemical modification at C-2 of the 3-deoxy Ins(1,4,5)P(3) provided 2-epimer, and 2-deoxy

  从通过肌醇生物转化而容易产生的（+）-表-和（-）-维-槲皮醇开始，一些生物学上有趣的磷酸盐和多磷酸盐类似物，包括3的Ins（1,4,5）P（3）衍生物-脱氧-和6-脱氧-D-肌醇可以容易地以常规方式制备。此外，3-脱氧Ins（1,4,5）P（3）在C-2处的化学修饰提供了2-电子异构体，2-脱氧和2-脱氧-2-氟形式。测定了获得的八种多磷酸盐类似物对PDH-Pase和PDH-K以及G6Pase的生物学活性，但没有一个被证明是阳性的。