1-cyclopentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-cyclopentylpyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD09674979
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BGODSQVXIILUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三正丁胺 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-cyclopentyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2857400

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 溴代环戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以9.34 g的产率得到1-cyclopentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EP2857400

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-Pot Amberlyst 15-Controlled Cyclocondensation of Piperidines and Arylaldehydes: Synthesis of 3,5-Diarylmethylpyridines
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03315

  日期：2020.4.17

  Amberlyst 15-controlled one-pot easy-operational intermolecular cyclocondensation of substituted piperidines with arylaldehydes provides diversified 3,5-diarylmethylpyridines in high to excellent yields under refluxing toluene conditions. The uses of various acidic solid supports and reaction solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism has been proposed

  在芳基醛回流下，Amberlyst 15受控的一锅式易操作的哌啶与芳醛的分子间环缩合反应提供了多样化的3,5-二芳基甲基吡啶。研究了各种酸性固体载体和反应溶剂的使用，以实现简便高效的转化。已经提出了一种合理的机制。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150141406A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides a compound having a superior JAK inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, etc.), cancer (leukemia, uterine leiomyosarcoma, prostate cancer, multiple myeloma, cachexia, myelofibrosis, etc.) and the like, or a salt thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的JAK抑制作用的化合物，可用作自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、银屑病、炎症性肠病、干燥综合征、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）、癌症（白血病、子宫平滑肌肉肉瘤、前列腺癌、多发性骨髓瘤、消瘦、骨髓纤维化等）等的预防或治疗剂，或其盐。本发明涉及一个由公式表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US09371320B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a compound having a superior JAK inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, etc.), cancer (leukemia, uterine leiomyosarcoma, prostate cancer, multiple myeloma, cachexia, myelofibrosis, etc.) and the like, or a salt thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的JAK抑制作用的化合物，可用作自身免疫性疾病（类风湿性关节炎、牛皮癣、炎症性肠病、Sjogren综合症、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）、癌症（白血病、子宫平滑肌肉肉瘤、前列腺癌、多发性骨髓瘤、消耗症、骨髓纤维化等）等的预防或治疗剂，或其盐。本发明涉及一种由式中各符号如规范中所定义的化合物，或其盐。
• US9371320B2
  申请人：——

  公开号：US9371320B2

  公开（公告）日：2016-06-21