丙氨酰组氨酸 | 3253-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氨酰组氨酸
• 中文别名: 丙-组二肽
• 英文名称: Ala-His
• 英文别名: L-alanyl-L-histidine；alanyl-histidine；L-Ala-L-His；L-α-alanyl-L-histidine；H-Ala-His-OH；(2S)-2-{[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino}-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 3253-17-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: XZWXFWBHYRFLEF-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  本品应密封存放在0℃以下的干燥环境中。

制备方法与用途

制备方法

生化研究。

用途简介 用途

生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酰组氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模型肽与甘油醛的序列依赖性反应性

  摘要：

  甘油醛与三肽的反应比与二肽的反应更快。三肽反应的pH值在8.5-10.0的范围内显示出最佳值，比二肽的pH值高约1-2个pH单位。第二个氨基酸残基不仅影响反应速率，而且影响阿马多里重排产物酮胺的形成程度。组氨酸作为二肽或三肽的第二个氨基酸残基的存在可能通过促进重排而极大地加快了反应速度。常规的氨基酸分析和液相色谱方法已用于检测中间体和酮胺产物。还原的加合物的1 H-Nmr分析与指定的结构一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84085-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-alanylhistidine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到丙氨酰组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Foerster, Martin; Vahrenkamp, Heinrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 541 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUGAR-DIPEPTIDE CONJUGATES
  申请人：NESTEC S.A.

  公开号：US20180055078A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to a method for making a sugar-dipeptide conjugate. In particular the invention concerns a method for making a sugar-dipeptide conjugate comprising forming a liquid eutectic mixture of at least two compounds solid at 25° C. and water, and heating the liquid eutectic mixture; wherein the liquid eutectic mixture comprises a dipeptide and a reducing sugar. A further aspect of the invention is a method for preparing a food product.

  本发明涉及一种制备糖-二肽共轭物的方法。具体而言，本发明涉及一种制备糖-二肽共轭物的方法，包括形成至少两种在25°C固态且水的液态共晶混合物，并加热液态共晶混合物；其中液态共晶混合物包括一种二肽和一种还原糖。本发明的另一个方面是一种制备食品产品的方法。
• Mononuclear gold(<scp>iii</scp>) complexes with<scp>l</scp>-histidine-containing dipeptides: tuning the structural and biological properties by variation of the N-terminal amino acid and counter anion
  作者：Beata Warżajtis、Biljana Đ. Glišić、Nada D. Savić、Aleksandar Pavic、Sandra Vojnovic、Aleksandar Veselinović、Jasmina Nikodinovic-Runic、Urszula Rychlewska、Miloš I. Djuran

  DOI：10.1039/c6dt04862e

  日期：——

  single-crystal X-ray diffraction techniques. The antimicrobial efficiency of these gold(III) complexes, along with K[AuCl4] and the corresponding dipeptides, was evaluated against the broad panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi, displaying their moderate inhibiting activity. Moreover, the cytotoxic properties of the investigated complexes were assessed against the normal human lung fibroblast

  金（III）配合物的不同大号二肽含组氨酸- ，[AU（Gly-大号-His- Ñ甲，Ñ P，Ñ 3）CL]氯·3H 2 O（1A），[AU（Gly-大号-他的- ñ甲，ñ P，ñ 3）CL] NO 3 ·1.25H 2 O（1B），[AU（大号-Ala-大号-His- ñ甲，ñ P，ñ 3）氯] [AUCL 4 ] ·水2 O（2a），[Au（L -Ala- L -His- N A，N P，N 3）Cl] NO 3 ·2.5H 2 O（2b），[Au（L -Val- L -His- N A，N P，N 3）Cl] Cl·2H 2 O（3），[Au（L -Leu- L -His- N A，N P，N 3）Cl] Cl（4a）和[Au（L -Leu -大号-His-N A，N P，N 3）Cl] [AuCl 4 ]·H 2 O（4b）已合成，并通过光谱法（1 H NMR，IR和UV-vis）和
• Monocationic gold(iii) Gly-l-His and l-Ala-l-His dipeptide complexes: crystal structures arising from solvent free and solvent-containing crystal formation and structural modifications tuned by counter-anions
  作者：Urszula Rychlewska、Beata Warżajtis、Biljana Đ. Glišić、Marija D. Živković、Snežana Rajković、Miloš I. Djuran

  DOI：10.1039/c0dt00163e

  日期：——

  Monocationic gold(III) complexes with histidine-containing peptides, glycyl-L-histidine (Gly-L-His) and L-alanyl-L-histidine (L-Ala-L-His) have been synthesized and characterized by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The crystallized Au(III) complexes, [Au(Gly-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3·1.25H2O and [Au(L-Ala-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3·2.5H2O, were obtained from water solution at pH < 1.0. The chemical shifts in the 1H NMR spectra of [Au(Gly-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3·1.25H2O and [Au(L-Ala-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3·2.5H2O complexes were compared with those for the corresponding Pd(II) complexes and for Pd(II) and Au(III) complexes with Gly-Gly-L-His tripeptide. Crystal data for the hydrated [Au(Gly-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3·1.25H2O complex and its serendipitously obtained unhydrated form were compared with previously reported X-ray data for the hydrated chloride complex [Au(Gly-L-His-N,N′,N′′)Cl]Cl·3H2O and with the analogous, though uncharged, Pd(II) and Pt(II) complexes. Furthermore, in the present study the crystal structure of the nitrate salt of Au(III) complex with L-Ala-L-His dipeptide, [Au(L-Ala-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3·2.5H2O has been determined.

  我们合成了含组氨酸肽甘氨酰-L-组氨酸（Gly-L-His）和丙氨酰-L-组氨酸（L-Ala-L-His）的单配位金（III）配合物，并利用 1H NMR 光谱和 X 射线晶体学对其进行了表征。从 pH < 1.0 的水溶液中获得了结晶的 Au（III）配合物 [Au（Gly-L-His-N,N′,N′′）Cl]NO3-1.25H2O 和 [Au（L-Ala-L-His-N,N′,N′′）Cl]NO3-2.5H2O。比较了[Au(Gly-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3-1.25H2O 和[Au(L-Ala-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3-2.5H2O 复合物在 1H NMR 光谱中的化学位移。5H2O 复合物与相应的钯（II）复合物以及钯（II）和金（III）与 Gly-Gly-L-His 三肽的复合物进行了比较。水合[Au(Gly-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3-1.25H2O 复合物及其偶然获得的未水合形式的 X 射线数据，与之前报道的水合氯化物复合物 [Au(Gly-L-His-N,N′,N′′)Cl]Cl-3H2O，以及类似的（尽管不带电）钯（II）和铂（II）复合物的 X 射线数据进行了比较。此外，本研究还测定了 Au(III) 与 L-Ala-L-His 二肽的硝酸盐复合物 [Au(L-Ala-L-His-N,N′,N′′)Cl]NO3-2.5H2O的晶体结构。
• Reactions of gold(III) complexes with <scp>l</scp>-histidine-containing dipeptides: influence of chelated ligand and N-terminal amino acid on the rate of peptide coordination
  作者：Darko P. Ašanin、Ivana M. Stanojević、Tina P. Andrejević、Biljana Đ. Glišić、Miloš I. Djuran

  DOI：10.1080/00958972.2020.1817415

  日期：2020.8.2

  solution. In the first complex, the corresponding dipeptide is monodentate coordinated to Au(III) through the N3 imidazole nitrogen, while the second complex was formed by bidentate coordination of the dipeptide through the N3 imidazole and the deprotonated amide nitrogen (NP). The deprotonated amide nitrogen in this complex weakens the Au–N(en) bond in the trans position, leading to the displacement of the

  摘要 [Au(en)Cl2]+（en 是乙二胺）和 [AuCl4]– 配合物与等摩尔量的 XL-His 二肽（X = Gly、L-Ala 和 L-Ser）的反应过程在通过 1H NMR 光谱测定，环境温度下 pD 范围为 3.50–4.50 的水溶液。当 [Au(en)Cl2]+ 与 XL-His 混合时，在溶液中观察到三个 1H NMR 可检测的 Au(III)-二肽复合物。在第一个复合物中，相应的二肽通过 N3 咪唑氮与 Au(III) 单齿配位，而第二个复合物由二肽通过 N3 咪唑和去质子化酰胺氮 (NP) 的双齿配位形成。该复合物中去质子化的酰胺氮削弱了反位中的 Au-N(en) 键，导致配位的 en 配体被相应二肽的 N 端氨基取代，形成 [Au(XL-His-NA,NP,N3)Cl]。在与 [AuCl4]- 的反应中也观察到这些二肽的相同配位模式。尽管如此，与使用 [Au(en)Cl2]+
• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。

表征谱图