丙炔基-八聚乙二醇 | 1351556-81-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙炔基-八聚乙二醇
• 英文名称: 3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxaheptacos-26-yn-1-ol
• 英文别名: Propargyl-PEG9-alcohol；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1351556-81-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₉
• 分子量: 408.489
• InChiKey: SDOHHKOXBMTMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基-八聚乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-prop-2-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Generation of Radiofluorinated Pyrimidine-2,4,6-triones as MMP-Targeted Radiotracers for Positron Emission Tomography

  摘要：

  Radiolabeled C-5-disubstituted pyrimidine-2,4,6-triones have recently been suggested by our group as a class of potent matrix metalloproteinase (MMP) targeted radiotracers that can noninvasively visualize activated MMPs by means of positron emission tomography (PET). MMPs belong to the zinc- and calcium-dependent endopeptidases which are involved in the proteolytic degradation of components of the extracellular matrix (ECM) but also are capable of processing and releasing bioactive molecules such as growth factors, proteinase inhibitors, and cytokines. Locally increased levels of activated MMPs modulate and contribute to the progression of various diseases, such as cancer, atherosclerosis, stroke, arthritis, and others. Therefore, activated MMPs are suitable biological targets for the specific and noninvasive visualization of aforementioned pathologies in vivo. On the basis of our recent results, we here describe a series of new fluorinated pyrimidine-2,4,6-triones of the second generation with maintained MAP inhibition potencies (IC50 = 4-605 nM), which are fine-tuned toward more hydrophilic versions, and show the improved biodistribution behavior of one selected radiofluorinated pyrimidine-2,4,6-trione by means of small-animal PET.

  DOI：

  10.1021/jm201142w
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-triphenyl-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 丙炔基-八聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  一组单分散，两亲性的蛋白质-树突状共轭物的设计，合成和自组装研究。

  摘要：

  蛋白质-树突两亲性大分子的定制设计处于大分子工程的最前沿。具有这种结构的大分子非常有趣，因为它们具有自组装成各种仿生纳米结构的能力。然而，由于与化学合成有关的技术挑战，迄今为止，尚未有关于该概念的报道。为此，在本文中，报道了用于模块合成一组单分散的，表面两亲的蛋白质-树突生物缀合物的新化学方法。将不同世代的苄基醚树枝状分子（G1-G4）与单分散十六烷基乙二醇偶联以形成具有单个蛋白质反应性功能的基于大分子两亲活性的探针（AABP）。胶束辅助的蛋白质标记技术可用于大分子AABP与球形蛋白质的位点特异性缀合，从而制成单分散的，两亲性的蛋白质-树突生物缀合物。这些生物杂交缀合物具有自组装成超分子蛋白质纳米组装件的能力。自组装主要由苄基醚树枝状结构域的强疏水相互作用介导。蛋白质纳米组件的大小，表面电荷和低聚状态可以通过选择合适的树枝状分子或感兴趣的蛋白质来系统地调节。这种化学方法公开了一种新方法，可

  DOI：

  10.1002/cbic.201900341

文献信息

• Elucidation of Distinct Modular Assemblies of Smoothened Receptor by Bitopic Ligand Measurement
  作者：Fei Zhao、Yiran Wu、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Simeng Zhao、Wanglong Lu、Xiaoyan Liu、Tao Hu、Yanli Qiu、Rongyan Li、Tangjie Gu、Yueming Xu、Fei Xu、Guisheng Zhong、Zhongxing Jiang、Suwen Zhao、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01220

  日期：2021.9.23

  between the active status and receptor assembly. Different activity dependency on the linker length for these bitopic ligands corroborates the various occurrences of SMO assembly. These results reveal a rigid “near” assembly for active SMO, which is in contrast to previous results. Conversely, inactive SMO adopts a free ECD, which would be remotely captured at “far” assembly by cholesterol. Altogether

  FG 类蛋白偶联受体的特征在于除了具有七个 α 螺旋的共同跨膜结构域 (TMD) 外还有一个大的细胞外结构域 (ECD)。对于平滑受体 (SMO)，结构研究揭示了解剖的 ECD 和 TMD，以及它们的集成组件。但是，在不同情况下报告了不同的程序集。使用基于四个系列交叉共轭双位配体的无偏方法，我们探索了活性状态和受体组装之间的关系。这些双位配体对接头长度的不同活性依赖性证实了 SMO 组装的各种发生。这些结果揭示了主动 SMO 的刚性“近”组件，这与之前的结果相反。相反，不活动的 SMO 采用免费的 ECD，这将在“远”组装时被胆固醇远程捕获。总而言之，我们提出了一种胆固醇流动引起的 SMO 激活机制，涉及从远到近的组装 ECD 的勃起。
• Compounds and methods for inhibiting phosphate transport
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US09301951B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Compounds having activity as phosphate transport inhibitors, more specifically, inhibitors of intestinal apical membrane Na/phosphate co-transport, are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein X, Y, A, R1 and R2 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  揭示了具有磷酸盐转运抑制活性的化合物，更具体地说，是肠道顶端膜Na/磷酸盐共转运的抑制剂。这些化合物具有以下结构（I）： 包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中X、Y、A、R1和R2如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Discovery of a ¹⁹F MRI sensitive salinomycin derivative with high cytotoxicity towards cancer cells
  作者：Qiuyan Shi、Yu Li、Shaowei Bo、Xiaofei Li、Peng Zhao、Qi Liu、Zhigang Yang、Hengjiang Cong、Hexiang Deng、Mingnan Chen、Shizhen Chen、Xin Zhou、Hong Ding、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c6cc01508e

  日期：——

  The first ¹⁹F MRI sensitive theranostic agent was discovered through site-specific modification of salinomycin and click library derivatization.

  第一个¹⁹F MRI敏感的治疗诊断剂通过对盐霉素进行特定位置修饰和点击库衍生物化发现。
• 一种结构新颖的盐霉素衍生物的制备与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN105732655B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种结构新颖的盐霉素衍生物的制备与应用，属于有机化学合成与医药化工领域。本发明的盐霉素衍生物通过包括下述步骤的盐霉素结构修饰的方法制备得到：从盐霉素出发，在通过缩合剂的作用下和硅基乙醇反应对其1‑位羟基进行保护，随后通过选择性Mitsunobu反应实现20‑位羟基的亲核取代同时实现构型翻转，在脱除保护基后得到盐霉素的20‑位叠氮衍生物，接着通过炔烃和盐霉素的20‑位叠氮衍生物的选择性点击反应得到具有三氮唑结构的盐霉素衍生物。本发明方法反应简单、条件温和、成本较低、使用范围广。本发明的盐霉素衍生物具有抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Rational Design of Supramolecular Dynamic Protein Assemblies by Using a Micelle-Assisted Activity-Based Protein-Labeling Technology
  作者：Britto S. Sandanaraj、Mullapudi Mohan Reddy、Pavankumar Janardhan Bhandari、Sugam Kumar、Vinod K. Aswal

  DOI：10.1002/chem.201802824

  日期：2018.10.26

  self‐assembly of proteins into higher‐order superstructures is ubiquitous in biological systems. Genetic methods comprising both computational and rational design strategies are emerging as powerful methods for the design of synthetic protein complexes with high accuracy and fidelity. Although useful, most of the reported protein complexes lack a dynamic behavior, which may limit their potential applications

  在生物系统中，蛋白质自组装成高阶超结构是普遍存在的。包括计算和合理设计策略在内的遗传方法正在成为一种强大的方法，可用于设计具有高精度和高保真度的合成蛋白复合物。尽管有用，但大多数报道的蛋白质复合物缺乏动态行为，这可能限制了它们的潜在应用。相反，使用化学策略进行蛋白质工程设计为设计具有刺激响应功能和适应行为的蛋白质复合物提供了极好的可能性。但是，基于化学策略的设计不准确，因此会产生难以表征的多分散样品。这里，我们描述了通过超分子化学策略构建蛋白质复合物的简单设计原理。已经开发了一种基于胶束的基于活性的蛋白质标记技术来合成面部两亲合成蛋白的文库，该文库通过疏水相互作用自组装形成蛋白质复合物。所提出的方法适合于合成分子量和尺寸可与天然存在的蛋白质笼子相媲美的蛋白质复合物文库。设计的蛋白质复合物显示出丰富的结构多样性，低聚状态，大小和表面电荷，可以通过大分子设计进行工程设计。