鲁拉西酮杂质2 | 316363-65-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 鲁拉西酮杂质2
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]methanesulfonamide
• CAS: 316363-65-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: SHEXGLJFVVRUCZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鲁拉西酮杂质2 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₂₇H₃₃N₃O₅S
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子间形式的[3 + 2]偶极环加成反应可高效高效地合成高官能度的4-氨基恶唑

  摘要：

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂

  DOI：

  10.1002/adsc.201500905
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)methanesulfonamide 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 binapine 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以24 mg的产率得到鲁拉西酮杂质2
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930

文献信息

• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。
• Asymmetric transfer hydrogenation reactions of <i>N</i>-sulfonylimines by using alcohols as hydrogen sources
  作者：Fan Yang、Jingchao Chen、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c8cc01284a

  日期：——

  A palladium/zinc co-catalytic system was established and successfully utilized in the asymmetric transfer hydrogenation reactions of N-sulfonylimines with alcohols as hydrogen sources. Simple alcohols such as methanol, ethanol and benzyl alcohols are all variable hydrogen sources that can reduce various N-sulfonylimines to the corresponding chiral amines with high optical purities in presence of this

  建立了钯/锌共催化体系，并成功地用于N-磺酰亚胺类化合物与醇作为氢源的不对称转移加氢反应中。简单的醇（例如甲醇，乙醇和苄醇）都是可变的氢源，在这种助催化系统的存在下，它们可以将各种N-磺酰亚胺类化合物还原为具有高光学纯度的相应手性胺。初步的机理研究表明，该反应可能是由钯氢化物中间体引发的。
• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Toluenesulfonylimines with Dialkylzinc Reagents Catalyzed by Copper−Chiral Amidophosphine
  作者：Takahiro Soeta、Kazushige Nagai、Hidetaka Fujihara、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo035234q

  日期：2003.12.1

  amidophosphine ligand 5 bearing two bulky substituents, 2,4,6-trimethylphenylmethyl or 2,4,6-triisopropylphenylmethyl groups, on the pyrrolidine ring was improved by employing the borane-THF reduction of the lactam-alcohol intermediate 8. The resulting amino alcohol was selectively acylated to give an amide-alcohol 11, which was then converted to the chloride 12 in 55-73% yields by the treatment with

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％
• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。