N-(1-phenylethylidene)methanesulfonamide | 69380-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)methanesulfonamide
• CAS: 69380-83-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: SZSGSEKCGRPFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)methanesulfonamide 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 binapine 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以24 mg的产率得到鲁拉西酮杂质2
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(1-phenylethylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Brown,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 822 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Enolizable Ketimines with Organomagnesium Reagents
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Ravindra P. Jumde、Edwin Otten、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201609963

  日期：2017.3.6

  readily available organomagnesium reagents were used for the catalytic enantioselective alkylation of enolizable N‐sulfonyl ketimines. The low reactivity and competing enolization of the ketimines was overcome by the use of a copper–phosphine chiral catalyst, which also rendered the transformation highly chemoselective and enantioselective for a broad range of ketimine substrates.

  廉价且易于获得的有机镁试剂用于可烯化的N-磺酰基酮亚胺的催化对映选择性烷基化反应。铜-膦手性催化剂的使用克服了酮亚胺的低反应性和竞争性烯醇化反应，这也使转化对多种酮亚胺底物具有高度的化学选择性和对映选择性。
• Direct Synthesis of Enolizable<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Under Microwave Irradiation
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/ejoc.201600022

  日期：2016.3

  through direct condensation between the parent aldehyde and the sulfonamide. However, this approach is not efficient for the synthesis of enolizable N-sulfonyl ketimines. Herein we report a rapid and facile methodology for obtaining these products using microwave irradiation.

  N-磺酰基亚胺被广泛用作一系列转化的底物。通过母体醛和磺酰胺之间的直接缩合，可以直接获得 N-磺酰醛亚胺。然而，这种方法对于可烯醇化的 N-磺酰基酮亚胺的合成并不有效。在此，我们报告了一种使用微波辐射获得这些产品的快速简便的方法。
• Asymmetric transfer hydrogenation reactions of <i>N</i>-sulfonylimines by using alcohols as hydrogen sources
  作者：Fan Yang、Jingchao Chen、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c8cc01284a

  日期：——

  A palladium/zinc co-catalytic system was established and successfully utilized in the asymmetric transfer hydrogenation reactions of N-sulfonylimines with alcohols as hydrogen sources. Simple alcohols such as methanol, ethanol and benzyl alcohols are all variable hydrogen sources that can reduce various N-sulfonylimines to the corresponding chiral amines with high optical purities in presence of this

  建立了钯/锌共催化体系，并成功地用于N-磺酰亚胺类化合物与醇作为氢源的不对称转移加氢反应中。简单的醇（例如甲醇，乙醇和苄醇）都是可变的氢源，在这种助催化系统的存在下，它们可以将各种N-磺酰亚胺类化合物还原为具有高光学纯度的相应手性胺。初步的机理研究表明，该反应可能是由钯氢化物中间体引发的。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• Reductions of Imines Using Zirconocene Chloride Hydride
  作者：Denisa Vargová、Brigita Mudráková、Ivana Némethová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901607

  日期：2019.12.15

  Zirconocene chloride hydride (Schwartz′s reagent) can reduce aromatic and aliphatic aldimines as well as ketimines. The reaction is fast (completed in 20 min) and chemoselective. It tolerates a range of functional groups and affords corresponding N‐protected amines in high yields.

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。