6-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)ethynyl]nicotinic acid ethyl ester S-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)ethynyl]nicotinic acid ethyl ester S-oxide
• 英文别名: tazarotene S-oxide；6-(4,4-dimethyl-1-oxo-1λ4-thiochroman-6-ylethynyl)nicotinic acid ethyl ester；ethyl 6-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6-yl)ethynyl]nicotinate S-oxide；Ethyl 6-[(4,4-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl)ethynyl]nicotinate；ethyl 6-[2-(4,4-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydrothiochromen-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: BJSYAJPOMFRVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)ethynyl]nicotinic acid ethyl ester S-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到他扎罗汀
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x
• 作为产物：
  描述：

  他扎罗汀 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以90%的产率得到6-[2-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)ethynyl]nicotinic acid ethyl ester S-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TAZAROTENE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TAZAROTÈNE

  摘要：

  目前所描述的主题涉及到新的他扎罗汀衍生物，它们也表现出类视黄醇活性，包括这些衍生物的制药组合物，使用这些制药组合物治疗皮肤疾病的方法，以及制造这些衍生物的过程。

  公开号：

  WO2011009023A1

文献信息

• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• TAZAROTENE DERIVATIVES
  申请人：Ge Xue

  公开号：US20120115909A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The presently described subject matter relates to new derivatives of tazarotene that also exhibit retinoid activity, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, method of treating skin disorders with the pharmaceutical compositions, and process of making the derivatives.

  目前所述的主题涉及到塔扎罗汀的新衍生物，这些衍生物也表现出类视黄醇活性，包括这些衍生物的制药组合物、使用这些制药组合物治疗皮肤疾病的方法以及制备这些衍生物的过程。
• Tazarotene derivatives
  申请人：Stiefel Laboratories, Inc.

  公开号：US09062037B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  The presently described subject matter relates to new derivatives of tazarotene that also exhibit retinoid activity, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, method of treating skin disorders with the pharmaceutical compositions, and process of making the derivatives.

  目前描述的主题涉及到塔扎罗汀的新衍生物，这些衍生物也表现出类视黄醇活性，包括这些衍生物的制药组合物，使用这些制药组合物治疗皮肤疾病的方法，以及制备这些衍生物的过程。
• Topical retinoid compositions
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LTD.

  公开号：US10716781B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present application relates to topical compositions. In particular, the present application relates to a topical composition comprising retinoid as active agent, and pharmaceutically acceptable excipient(s), and a process of preparing such compositions. Further, the present application relates to method of using topical compositions for the treatment of skin disorders such as acne, rosacea, psoriasis etc.

  本申请涉及外用组合物。特别是，本申请涉及一种外用组合物，其中包含作为活性剂的维甲酸和药学上可接受的赋形剂，以及制备这种组合物的工艺。此外，本申请还涉及使用外用组合物治疗痤疮、酒渣鼻、牛皮癣等皮肤疾病的方法。
• A process for the preparation of tazarotene
  申请人：FIDIA FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP1700855B1

  公开（公告）日：2015-05-06